2-tert-butoxycarbonyl-1-hydroxy-6-methylbicyclo[4.3.0]nonane-7-one | 1132652-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-tert-butoxycarbonyl-1-hydroxy-6-methylbicyclo[4.3.0]nonane-7-one
• CAS: 1132652-74-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: PNOKCPPQPKVANV-ONERCXAPSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.5±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1-methyl-2,5-dioxocyclopentyl)propanal 在 CuF(PPh₃)₃*2MeOH 、 C₅₅H₆₃FeNO₄P₂ 、 苯硅烷 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-tert-butoxycarbonyl-1-hydroxy-6-methylbicyclo[4.3.0]nonane-7-one 、 2-tert-butoxycarbonyl-1-hydroxy-6-methylbicyclo[4.3.0]nonane-7-one 、 2-tert-butoxycarbonyl-1-hydroxy-6-methylbicyclo[4.3.0]nonane-7-one
  参考文献：
  名称：

  通过手性Cu（I）配合物催化的不对称多米诺共轭物还原-醛醇环化，向富含对映体的多环衍生物的简单途径

  摘要：

  由手性Cu（I）配合物和有机硅烷介导的高效还原-醛醇环化反应，生成环状或多环衍生物。在大多数情况下（dr高达100：0，ee高达95％），都可以很好地控制选择性。在开发了对映选择性分子内还原-羟醛方法后，该策略已成功用于几步合成天然二萜的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.039

文献信息

• Efficient Construction of Polycyclic Derivatives via a Highly Selective Cu^I-Catalyzed Domino Reductive-Aldol Cyclization
  作者：Julia Deschamp、Olivier Riant

  DOI：10.1021/ol802879f

  日期：2009.3.19

  A versatile methodology for the diastereo- and enantioselective domino reductive-aldol cyclizations is reported. By using a copper (I)/diphosphane ligand, various five- and six-membered rings were generated with good to excellent diastereo- and enantioselectivities (cis:trans up to 100:0 and ee up to 95%).