(4S,14S)-(+)-2,16-dimethyl-9-(2-propenyl)-6,12-dioxaheptadecane-4,14-diol | 250344-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,14S)-(+)-2,16-dimethyl-9-(2-propenyl)-6,12-dioxaheptadecane-4,14-diol
• 英文别名: (2S)-1-[3-[2-[(2S)-2-hydroxy-4-methylpentoxy]ethyl]hex-5-enoxy]-4-methylpentan-2-ol
• CAS: 250344-81-1
• 化学式: C₂₀H₄₀O₄
• 分子量: 344.535
• InChiKey: MHUPMIIRZLYZAO-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,14S)-(+)-2,16-dimethyl-9-(2-propenyl)-6,12-dioxaheptadecane-4,14-diol 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 288.0h， 生成 (3R,13R)-(-)-3,13-diisobutyl-8-(2-propenyl)-2,5,11,14-tetraoxa-20,26-diazatetracyclo<13.9.3.0^19,27.0^21,25>heptacosa-1(25),15,17,19,21,23,26-heptaene
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的手性吩嗪酮-冠醚：合成，初步的圆二色光谱研究和与1-芳基铵盐的对映体的配合物

  摘要：

  通过两种环化反应制备了含有吩嗪单元[（R，R）-2-（S，S）-8 ]的对映体纯手性冠醚。配体（R，R） - 2，（R，R） - 3，（S，S） - 4，（R，R） - 5，（R，R） - 6和（R，R） - 7制备由吩嗪-1,9-二醇9和适当的二甲苯磺酸盐（S，S）-10 –（S，S）-15在弱的基本条件下，完全颠倒了配置。然而，配体（S，S）-2，（S，S）-7和（S，S）-8是由1,9-二氯吩嗪19和适当的二醇（S，S）-16-（S ，S）-18在牢固的基本条件下保持配置。已经通过CD光谱研究了α-（1-萘基）乙基高氯酸铵（NEA）和α-苯基乙基高氯酸铵（PEA）对大多数手性配体的对映体识别。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00287-6
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 Amberlite IR-120 (H⁺ form) 作用下， 反应 24.0h， 生成 (4S,14S)-(+)-2,16-dimethyl-9-(2-propenyl)-6,12-dioxaheptadecane-4,14-diol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的手性吩嗪酮-冠醚：合成，初步的圆二色光谱研究和与1-芳基铵盐的对映体的配合物

  摘要：

  通过两种环化反应制备了含有吩嗪单元[（R，R）-2-（S，S）-8 ]的对映体纯手性冠醚。配体（R，R） - 2，（R，R） - 3，（S，S） - 4，（R，R） - 5，（R，R） - 6和（R，R） - 7制备由吩嗪-1,9-二醇9和适当的二甲苯磺酸盐（S，S）-10 –（S，S）-15在弱的基本条件下，完全颠倒了配置。然而，配体（S，S）-2，（S，S）-7和（S，S）-8是由1,9-二氯吩嗪19和适当的二醇（S，S）-16-（S ，S）-18在牢固的基本条件下保持配置。已经通过CD光谱研究了α-（1-萘基）乙基高氯酸铵（NEA）和α-苯基乙基高氯酸铵（PEA）对大多数手性配体的对映体识别。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00287-6

文献信息

• Enantiomerically pure chiral pyridino-crown ethers: synthesis and enantioselectivity toward the enantiomers of α-(1-naphthyl)ethylammonium perchlorate
  作者：Erika Samu、Péter Huszthy、György Horváth、Áron Szöllősy、András Neszmélyi

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00381-x

  日期：1999.9

  Seven new enantiomerically pure chiral pyridino-crown ethers (S,S)-4-(R,R)-10 were prepared. Three of them [(S,S)-4, (S,S)-7 and (R,R)-10] contain one, and two of them [(S,S)-5 and (S,S)-8] contain two linker chains with a terminal double bond. These linker chains were connected to the carbon atom at position 9 (opposite the pyridine moiety) of the macrocycle. The terminal double bond of the linker makes it possible to attach these ligands to silica gel to obtain chiral stationary phases (CSPs). The enantioselectivity of the new ligands toward the enantiomers of alpha-(1-naphthyl)ethylammonium perchlorate (NEA) was also determined by a titration H-1 NMR method. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.