(S)-1-(methylsulfonyl)-3-nitro-2-phenyl-1,2-dihydroquinoline | 1245022-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-(methylsulfonyl)-3-nitro-2-phenyl-1,2-dihydroquinoline
• 英文别名: (2S)-1-methylsulfonyl-3-nitro-2-phenyl-2H-quinoline
• CAS: 1245022-61-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 330.364
• InChiKey: HYILCXDIPXDFPC-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 2-甲磺酰氨基苯甲醛 在 C₃₀H₃₄N₄O₂S 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-1-(methylsulfonyl)-3-nitro-2-phenyl-1,2-dihydroquinoline 、 (S)-1-(methylsulfonyl)-3-nitro-2-phenyl-1,2-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional thiourea-promoted cascade aza-Michael-Henry-dehydration reactions: asymmetric preparation of 3-nitro-1,2-dihydroquinolines

  摘要：

  发展了一种由奎宁衍生的三甲胺-硫脲催化剂催化的级联氮-迈克尔-亨利-脱水反应，通过在苯胺的氨基功能上引入合适的电子吸引基团。这一策略实现了在一步中高产率地制备手性3-硝基-1,2-二氢喹啉，且具有高达90%的对映体过量。

  DOI：

  10.1039/c0ob00223b

文献信息

• Enantioselective Catalytic Domino Aza-Michael-Henry Reactions: One-Pot Asymmetric Synthesis of 3-Nitro-1,2-dihydroquinolines via Iminium Activation
  作者：Hao Luo、Xilong Yan、Ligong Chen、Yang Li、Na Liu、Guohui Yin

  DOI：10.1002/ejoc.201501618

  日期：2016.3

  Asymmetric transformations arising from iminium activation of aromatic aldehydes are uncommon. In this work, an enantioselective organocatalytic domino aza-Michael–Henry reaction between N-(2-formylphenyl)sulfonamides and trans-β-nitro olefins through iminium activation has been presented. This reaction proceeded smoothly to give chiral 3-nitro-1,2-dihydroquinolines in high yields with up to 88 % ee

  由亚胺活化芳香醛引起的不对称转化并不常见。在这项工作中，提出了 N-（2-甲酰基苯基）磺酰胺和反式-β-硝基烯烃通过亚胺活化的对映选择性有机催化多米诺氮杂-迈克尔-亨利反应。该反应顺利进行，在温和条件下以高产率得到手性 3-硝基-1,2-二氢喹啉，ee 高达 88%。此外，一项初步研究表明，2-巯基苯甲醛衍生物可以与反式-β-硝基烯烃参与硫杂-迈克尔-亨利反应，生成手性 3-硝基-2H-硫色素烯。