PD 120697 | 108351-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: PD 120697
• 英文别名: 4-(1,2,5,6-Tetrahydro-1-allyl-3-pyridinyl)-2-thiazolamine；4-(1-prop-2-enyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-5-yl)-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 108351-91-3
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃S
• 分子量: 221.326
• InChiKey: JMEQXIANNKFBTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-(3-吡啶基)噻唑 生成 PD 120697
  参考文献：
  名称：

  JAEN, J. C.;WISE, L. D.;TECLE, H.;BERGMEIER, S. C.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 4-(1,2,5,6-Tetrahydro-1-alkyl-3-pyridinyl)-2-thiazolamines: a novel class of compounds with central dopamine agonist properties
  作者：Juan C. Jaen、Lawrence D. Wise、Bradley W. Caprathe、Haile Tecle、Stephen Bergmeier、Christine C. Humblet、Thomas G. Heffner、Leonard T. Meltzer、Thomas A. Pugsley

  DOI：10.1021/jm00163a051

  日期：1990.1

  [3H]-N-propylnorapomorphine binding, inhibition of striatal DA synthesis, inhibition of DA neuronal firing, inhibition of spontaneous locomotor activity, and reversal of reserpine-induced depression in rats. The DA autoreceptor selectivity of these heterocyclic analogues of 3-(1-propyl-3-piperidinyl)phenol (3-PPP) was also evaluated. In this series, DA agonist activity was found to be highly dependent on the size of

  描述了一种新型的具有多巴胺能性质的4-（1,2,5,6-四氢-1-烷基-3-吡啶基）-2-噻唑胺的设计，合成和药理特性。特别是，4-（1,2,5,6-四氢-1-丙基-3-吡啶基）-2-噻唑胺（4c，PD 118440）及其烯丙基类似物（4i，PD 120697）被鉴定为具有口服活性多巴胺（DA）激动剂在包括[3H]-氟哌啶醇和[3H] -N-丙基-诺哌吗啡的结合，抑制纹状体DA合成，抑制DA神经元放电，抑制自发运动活性和逆转等试验中具有明显的中枢神经系统作用利血平诱发的大鼠抑郁症。还评估了3-（1-丙基-3-哌啶基）苯酚（3-PPP）的这些杂环类似物的DA自身受体选择性。在这个系列中
• Neue Piperidine, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0280873A1

  公开（公告）日：1988-09-07

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Piperidine der allgemeinen Formel in der A und B jeweils ein Wasserstoffatom oder zusammen eine wei­tere Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung, R₁ ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls durch eine Phenylgruppe substituierte Alkylgruppe, eine gegebenenfalls durch eine Phenylgruppe substituierte Alkenyl- oder Alkinyl­gruppe, einer der Reste R₂ oder R₃ eine Gruppe der Formel und der andere der Reste R₂ oder R₃ ein Wasserstoffatom, wobei R₄ ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls durch eine Phenylgruppe substituierte Alkylgruppe oder eine gegebe­nenfalls durch eine Phenylgruppe substituierte Alkanoylgrup­pe, wobei die vorstehend bei der Definition der Reste R₁ und R₄ erwähnten Phenylkerne jeweils durch ein Halogenatom, eine Methyl- oder Methoxygruppe substituiert sein können, und R₅ ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe darstellen, deren Enantiomere und deren Säureadditionssalze. Die neuen Verbindungen weisen wertvolle pharmakologische Eigenschaften auf, nämlich eine herzfrequenzsenkende Wirkung und eine Wirkung auf das Zentralnervensystem, insbesondere jedoch eine dopaminerge Wirkung, und lassen sich nach an und für sich bekannten Verfahren herstellen.

  本发明涉及通式如下的新型哌啶类化合物 其中 A 和 B 各自代表一个氢原子或共同代表另一个碳-碳键、 R₁ 是氢原子、任选被苯基取代的烷基、任选被苯基取代的烯基或炔基、 R₂ 或 R₃ 中的一个是式中的基团 其中 R₂ 或 R₃ 之一是式中的基团，R₂ 或 R₃ 之二是氢原子，其中 R₄ 是氢原子、任选被苯基取代的烷基或任选被苯基取代的烷酰基、其中，R₁ 和 R₄ 自由基定义中提到的苯基核可分别被卤素原子、甲基或甲氧基取代，R₅ 代表氢原子或烷基、它们的对映体及其酸加成盐。 这些新化合物具有宝贵的药理特性，即降低心率的作用和对中枢神经系统的作用，尤其是多巴胺能作用，并且可以通过已知的方法生产。
• USE OF CYCLIC BIOISOSTERES OF PURINE SYSTEM DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISEASES CAUSED BY DISORDERS OF NITRERGIC AND DOPAMINERGIC SYSTEMS
  申请人：Zhilov, Valery Khazhmuratovich

  公开号：EP1655028A2

  公开（公告）日：2006-05-10

  The invention relates to application of compounds having a general structural formula: where R= Li, Na, K, R1 = -H, -NH2, -Br, -Cl, -OH, -COOH, B = -N=, -CH=, Z = -CH= , -N=, A = -N= at B = -N= , Z = -CH-, A=-CH= at B = -N= , Z=-CH-, A = -CH= at B = -N= , Z = -N=, A = -CH= at B = -CH= , Z = -CH=, A = -CH= at B = -CH= , Z = -N= , and/or their pharmacologically acceptable salts as an active ingredient having appropriate activity with respect to nitrergic and/or dopaminergic systems, in a pharmaceutical composition as neuroprotector for improvement of the cognitive function and for normalization of psychophysiological status, as well as for treatment of a wide spectrum of psychological diseases, cardiovascular diseases, diseases caused by substance abuse, and diseases caused by a hyperactive immune system in mammals including human beings.

  本发明涉及具有一般结构式的化合物的应用： 其中 R= Li、Na、K R1 = -H、-NH2、-Br、-Cl、-OH、-COOH、 B = -N=，-CH=，Z = -CH= ，-N=、 A=-N=，B=-N=，Z=-CH-、 A=-CH= at B = -N= , Z=-CH-、 A = -CH= at B = -N= , Z = -N=、 A = -CH= at B = -CH= , Z = -CH=、 A = -CH= at B = -CH= , Z = -N= 、 和/或它们的药理学上可接受的盐类作为活性成分，在硝酸能和/或多巴胺能系统方面具有适当的活性，在药物组合物中作为神经保护剂，用于改善认知功能，使心理生理状态正常化，以及治疗包括人类在内的哺乳动物的各种心理疾病、心血管疾病、药物滥用引起的疾病和免疫系统过度活跃引起的疾病。
• Use of cyclic bioisosteres of purine system derivatives for the treatment of diseases caused by disorders of nitrergic and dopaminergic systems
  申请人：Zhilov, Valery Khazhmuratovich

  公开号：EP2074998A2

  公开（公告）日：2009-07-01

  The invention relates to application of compounds having a general structural formula: Li, Na, K, R1= -H, -NH2, -Br, -Cl, -OH, -COOH, B = -N=, -CH=, Z = -CH=, -N=, A = -N= at B = -N=, Z = -CH-, A = -CH= at B = -N=, Z = -CH-, A = -CH= at B = -N=, Z = -N=, A = -CH= at B -CH=, Z = -CH=, A = -CH= at B = -CH=, Z = -N= , and/or their pharmacologically acceptable salts as an active ingredient having appropriate activity with respect to nitrergic and/or dopaminergic systems, in a pharmaceutical composition as a neuroprotector for the improvement of the cognitive function and for normalization of the psychophysiological status, as well as for the treatment of a wide spectrum of psychological diseases, cardiovascular diseases, diseases caused by substance abuse, and diseases caused by a hyperactive immune system in mammals including human beings.

  本发明涉及具有一般结构式的化合物的应用： Li、Na、K、 R1=-H、-NH2、-Br、-Cl、-OH、-COOH、 B = -N=，-CH=，Z = -CH=，-N=、 A = -N= at B = -N=, Z = -CH-、 A = -CH= at B = -N=, Z = -CH-、 A = -CH= at B = -N=, Z = -N=、 A = -CH= at B -CH=, Z = -CH=、 A = -CH= at B = -CH=, Z = -N= 、 和/或它们的药理上可接受的盐类作为活性成分，在硝酸能和/或多巴胺能系统方面具有适当的活性，在药物组合物中作为神经保护剂，用于改善认知功能，使心理生理状态正常化，以及治疗包括人类在内的哺乳动物的各种心理疾病、心血管疾病、药物滥用引起的疾病和免疫系统亢进引起的疾病。
• 4-(1,2,5,6-tetrahydro-1-alkyl-3-pyridinyl)-2-thiazolamines and 4-(hexahydro-1-alkyl-3-pyridinyl)-2-thiazolamines
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0234011B1

  公开（公告）日：1991-09-18