9-hydroxy-3-methylbenzo[g]quinoline-5,10-dione | 90381-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-hydroxy-3-methylbenzo[g]quinoline-5,10-dione
• CAS: 90381-64-9
• 化学式: C₁₄H₉NO₃
• 分子量: 239.23
• InChiKey: IZFPYKNEKKDYPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-hydroxy-3-methylbenzo[g]quinoline-5,10-dione 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 8-<2-(hydroxyethyl)amino>-3-methyl-1-azaanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition routes to azaanthraquinone derivatives. 2. Use of azadienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00387a032
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-8-hydroxy-[1,4]naphthoquinone 在 sodium hydroxide 、 次磷酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 493.0h， 生成 9-hydroxy-3-methylbenzo[g]quinoline-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder Cycloaddition of Methacrolein N,N-Dimethylhydrazone to 1,4-Naphthoquinone Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-8220

文献信息

• Regiochemical control in Diels–Alder routes to aza-anthraquinone derivatives
  作者：Kevin T. Potts、Debkumar Bhattacharjee、Eileen B. Walsh

  DOI：10.1039/c39840000114

  日期：——

  Quinoline- and isoquinoline-5,8-diones react with 1-methoxycyclohexa-1,3-diene at 80 °C, the former giving 8-methoxy-1-aza-anthraquinone regiospecifically and the latter 5-methoxy-2-aza-anthraquinone regioselectively; in similar cycloadditions, substituted naphtho- and azanaphtho-quinones react with 1-dimethylamino-3-methyl-1-azabuta-1,3-diene at room temperature forming substituted mono- and di-aza-anthraquinones

  喹啉和异喹啉-5,8-二烯与1-甲氧基环己-1,3-二烯在80°C下反应，前者在区域特异性地产生8-甲氧基-1-氮杂-蒽醌，后者5-甲氧基-2-氮杂-蒽醌区域选择性；在类似的环加成反应中，取代的萘醌和氮杂萘醌在室温下与1-二甲基氨基-3-甲基-1-氮杂-1，3-二烯反应，以高收率和高选择性形成取代的单-和二-氮杂-蒽醌。
• Levesque, Sophie; Brassard, Paul, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 10, p. 2205 - 2218
  作者：Levesque, Sophie、Brassard, Paul

  DOI：——

  日期：——
• POTTS, K. T.;BHATTACHARJEE, DEBKUMAR;WALSH, E. B., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 2, 114-116
  作者：POTTS, K. T.、BHATTACHARJEE, DEBKUMAR、WALSH, E. B.

  DOI：——

  日期：——
• POTTS K. T.; WALSH E. B.; BHATTACHARJEE D., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 11, 2285-2292
  作者：POTTS K. T.、 WALSH E. B.、 BHATTACHARJEE D.

  DOI：——

  日期：——
• Cycloaddition routes to azaanthraquinone derivatives. 2. Use of azadienes
  作者：Kevin T. Potts、Eileen B. Walsh、Debkumar Bhattacharjee

  DOI：10.1021/jo00387a032

  日期：1987.5