5'-O-{{2-{[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonyl}ethoxy}carbonyl}-N⁶-methyl-N⁶-{[2-(4-mitrophenyl)ethoxy]carbonyl}-2'-O-(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)adenosine | 644990-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 5'-O-{{2-{[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonyl}ethoxy}carbonyl}-N⁶-methyl-N⁶-{[2-(4-mitrophenyl)ethoxy]carbonyl}-2'-O-(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)adenosine
• 英文别名: 2-[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylethyl [(2R,3R,4R,5R)-3-hydroxy-4-(4-methoxyoxan-4-yl)oxy-5-[6-[methyl-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]amino]purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl carbonate
• CAS: 644990-28-3
• 化学式: C₄₁H₄₇N₇O₁₄S
• 分子量: 893.929
• InChiKey: LBYHGRSXDQCZHN-BBKOCAQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  246.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-cyanophenyl)ethyl diisopropylphosphoramidochloridite 、 5'-O-{{2-{[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonyl}ethoxy}carbonyl}-N⁶-methyl-N⁶-{[2-(4-mitrophenyl)ethoxy]carbonyl}-2'-O-(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)adenosine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以49%的产率得到5'-O-{{2-{[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonyl}ethoxy}carbonyl}-N⁶-methyl-N⁶-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}-2'-O-(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)adenosine 3'-[2-(4-cyanophenyl)ethyl] diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第LXXII部分†

  摘要：

  描述了各种N-甲基化核苷（m 6 A，m 3 C，m 4 C，m 3 U）的合成。这些次要核苷可以通过用[2-（4-硝基苯基）乙氧基]羰基（npeoc）保护的核苷的重氮甲烷简单甲基化而获得。这些甲基化的化合物容易进一步衍生化，以适合用于RNA合成的[2-（丹基）乙氧基]羰基（dnseoc）方法的方案（丹酰基= [5-（二甲基氨基）萘-1-基]磺酰基）。合成了各种包含N 6-甲基腺苷的寡核糖核苷酸，突显了dnseoc方法的有用性，特别是用于合成天然tRNA衍生的寡核糖核苷酸序列。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390205
• 作为产物：
  描述：

  N⁶-methyl-N⁶-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}-2'-O-(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)adenosine 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5'-O-{{2-{[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonyl}ethoxy}carbonyl}-N⁶-methyl-N⁶-{[2-(4-mitrophenyl)ethoxy]carbonyl}-2'-O-(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第LXXII部分†

  摘要：

  描述了各种N-甲基化核苷（m 6 A，m 3 C，m 4 C，m 3 U）的合成。这些次要核苷可以通过用[2-（4-硝基苯基）乙氧基]羰基（npeoc）保护的核苷的重氮甲烷简单甲基化而获得。这些甲基化的化合物容易进一步衍生化，以适合用于RNA合成的[2-（丹基）乙氧基]羰基（dnseoc）方法的方案（丹酰基= [5-（二甲基氨基）萘-1-基]磺酰基）。合成了各种包含N 6-甲基腺苷的寡核糖核苷酸，突显了dnseoc方法的有用性，特别是用于合成天然tRNA衍生的寡核糖核苷酸序列。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390205