2-叠氮-1H-咪唑 | 56751-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-叠氮-1H-咪唑
• 英文名称: 2-azidoimidazole
• 英文别名: 2-Azidoimidazol；1H-Imidazole, 2-azido-；2-azido-1H-imidazole
• CAS: 56751-68-9
• 化学式: C₃H₃N₅
• mdl: MFCD18450300
• 分子量: 109.09
• InChiKey: LNZGJSJLLKXPKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮-1H-咪唑 在 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以98%的产率得到2-氨基咪唑
  参考文献：
  名称：

  通过双格氏反应组装 Nagelamides C 和 S 的双（咪唑基）丙烯核

  摘要：

  作为几种非单体吡咯-咪唑生物碱的特征结构元素，1,1-双（咪唑基）-丙烯通过金属化咪唑与饱和酯的双重格氏反应，然后脱水以简便的方式组装。亲电子试剂组分中腈官能团或丙烯酸酯的存在会导致竞争反应，而炔丙酯是可以容忍的。可以通过相应的二甲基氨磺酰基保护的 2-叠氮基咪唑引入 2-氨基，其在氢化之前必须脱保护。基于 NOESY 的分析揭示了咪唑 5 位朝向丙烯基链的优先取向。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000625
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基咪唑硫酸盐 在 盐酸 、 sodium azide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以84.7%的产率得到2-叠氮-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  富氮量子点的合成，独特的光致发光特性及其应用

  摘要：

  在低至50°C的反应温度下，在甲醇或水溶液中偶然合成了富氮量子点（N点）。这些N点的尺寸很小（小于10 nm），并含有较高百分比的元素氮，因此是量子点家族的新成员。这些N点显示出独特而独特的光致发光特性，与相邻的碳点相比，氮的百分比不断增加。仅通过改变反应温度就可以将光致发光行为从蓝色调整为绿色。此外，还提出了利用被捕集的中间体形成N点的详细机理。这些N点还显示出了有希望的应用，如秀丽隐杆线虫中的荧光墨水和生物相容性染色。

  DOI：

  10.1002/anie.201408422

文献信息

• Preparation and pyrolysis of 1-(pyrazol-5-yl)-1,2,3-triazoles and related compounds 1
  作者：David Clarke、Richard W. Mares、Hamish McNab

  DOI：10.1039/a700421d

  日期：——

  1-(Pyrazol-5-yl)-1,2,3-triazoles 8a, 9a and 10 are prepared by cycloaddition of 5-azidopyrazoles with methyl prop-2-ynoate. The regiochemistry of the process is confirmed by synthesis of 9a using an authentic route from ethyl 2-formyl-2-diazoacetate 13. Flash vacuum pyrolysis of 8a, 9a and 10 gives 5-methoxypyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ones 16–18 by a mechanism involving an unexpected oxoketenimine–imidoyl ketene rearrangement as the key step. The mechanism is supported by a 13C labelling experiment. A general route to pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ones from pyrazolylaminomethylene Meldrum's acid derivatives (e.g. 30–32) is also reported.

  1-(吡唑-5-基)-1,2,3-三唑 8a、9a 和 10 是通过 5-叠氮吡唑与 2-丙炔酸甲酯的环加成反应制备的。利用 2-甲酰基-2-重氮乙酸乙酯 13 的正宗路线合成 9a 证实了这一过程的区域化学性。通过对 8a、9a 和 10 进行闪速真空热解，得到 5-甲氧基吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-酮 16-18。该机制得到了 13C 标记实验的支持。此外，还报道了从吡唑氨甲基梅氏酸衍生物（如 30-32）制备吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-酮的一般路线。
• Synthesis, characterization and theoretical study of 2-azido-4-nitroimidazole-based energetic salts
  作者：Ke-Hui Hou、Cong-Ming Ma、Zu-Liang Liu

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.12.007

  日期：2014.3

  The 2-azido-4-nitroimidazole-based energetic salts were synthesized in a simple and straightforward manner. The structures of these new salts were determined by IR, H-1 NMR and C-13 NMR spectroscopy and elemental analysis. These salts also exhibited high positive enthalpies of formation, high nitrogen content, and moderate detonation properties. (C) 2013 Zu-Liang Liu. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.
• ALCALDE E.; CLARAMUNT R. M., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1975, NO 18, 1523-1524
  作者：ALCALDE E.、 CLARAMUNT R. M.

  DOI：——

  日期：——
• GRANADOS R.; RULL M.; VILARRASA J., J. HETEROCYCL. CHEM., 1976, 13, NO 2, 281-284
  作者：GRANADOS R.、 RULL M.、 VILARRASA J.

  DOI：——

  日期：——