(3aR,4R,6S,6aS)-4-Benzyloxy-6-tert-butoxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxole | 341553-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,4R,6S,6aS)-4-Benzyloxy-6-tert-butoxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxole
• CAS: 341553-93-3
• 化学式: C₂₀H₃₀O₄
• 分子量: 334.456
• InChiKey: XFPOLCPVXGHTFU-XWTMOSNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,6S,6aS)-4-Benzyloxy-6-tert-butoxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxole 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 二硫化碳 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 [(1R,2S,4R)-2-(hydroxymethyl)-4-(oxan-2-yloxy)cyclopentyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Solid Phase Synthesis of Carbocyclic l-2‘-Deoxynucleosides

  摘要：

  [GRAPHICS]Carbocyclic L-2 ' deoxynucleosides 17 were synthesized on solid phase in four steps from the appropriately protected intermedate 11, The Mitsunobu reaction was used as a condensation method between the carbocyclic moiety and heterocyclic bases. The regioselectivity of the carbocyclic nucleosides was compared between the solid and solution phase syntheses.

  DOI：

  10.1021/ol015783n
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 (1R,2R,3S,4S)-4-(tert-butoxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)cyclopentan-1-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到(3aR,4R,6S,6aS)-4-Benzyloxy-6-tert-butoxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Solid Phase Synthesis of Carbocyclic l-2‘-Deoxynucleosides

  摘要：

  [GRAPHICS]Carbocyclic L-2 ' deoxynucleosides 17 were synthesized on solid phase in four steps from the appropriately protected intermedate 11, The Mitsunobu reaction was used as a condensation method between the carbocyclic moiety and heterocyclic bases. The regioselectivity of the carbocyclic nucleosides was compared between the solid and solution phase syntheses.

  DOI：

  10.1021/ol015783n

文献信息

• Synthesis, Antiviral Activity, and Mechanism of Drug Resistance of <scp>d</scp>- and <scp>l</scp>-2‘,3‘-Didehydro-2‘,3‘-dideoxy-2‘-fluorocarbocyclic Nucleosides
  作者：Jianing Wang、Yunho Jin、Kimberly L. Rapp、Matthew Bennett、Raymond F. Schinazi、Chung K. Chu

  DOI：10.1021/jm050096d

  日期：2005.6.1

  Carbocyclic nucleosides have received much attention due to their interesting biological activity and metabolic stability. Among nucleoside analogues, a fluorine substitution on the carbohydrate moiety or introduction of a 2',3'-unsaturated structure motif has been proven to be successful in producing effective antiviral agents. By combining these structural features, both D- and L-2',3'-dideoxy-2',3'-did

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