3,5,6-tri-O-methyl-D-glucono-1,4-lactone | 73209-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3,5,6-tri-O-methyl-D-glucono-1,4-lactone
• 英文别名: O³,O⁵,O⁶-trimethyl-D-gluconic acid-4-lactone；O³,O⁵,O⁶-Trimethyl-D-gluconsaeure-4-lacton；3.5.6-Trimethyl-d-gluconsaeure-γ-lacton；(3R,4R,5R)-5-[(1R)-1,2-dimethoxyethyl]-3-hydroxy-4-methoxyoxolan-2-one
• CAS: 73209-95-7
• 化学式: C₉H₁₆O₆
• 分子量: 220.222
• InChiKey: TWRQWGCPWPAFFC-WCTZXXKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 3,5,6-tri-O-methyl-D-glucono-1,4-lactone 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到3,5,6-tri-O-methyl-2-O-trifluoromethylsulfonyl-D-glucono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  胰岛素促分泌素（2S，3R，4S）-4-羟基异亮氨酸类似物的多步合成和生物学评估

  摘要：

  （2 S，3 R，4 S）-4-羟基异亮氨酸的合成类似物主要是通过D-葡萄糖制备的，通过多步合成方法进行了合成，并评估了它们在胰腺β细胞中诱导胰岛素分泌的能力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800744
• 作为产物：
  描述：

  3,5,6-tri-O-methyl-D-glucofuranose 在 水 、 溴 、 barium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3,5,6-tri-O-methyl-D-glucono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  胰岛素促分泌素（2S，3R，4S）-4-羟基异亮氨酸类似物的多步合成和生物学评估

  摘要：

  （2 S，3 R，4 S）-4-羟基异亮氨酸的合成类似物主要是通过D-葡萄糖制备的，通过多步合成方法进行了合成，并评估了它们在胰腺β细胞中诱导胰岛素分泌的能力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800744

文献信息

• Levene; Meyer, Journal of Biological Chemistry, 1925, vol. 65, p. 539
  作者：Levene、Meyer

  DOI：——

  日期：——
• Haworth et al., Journal of the Chemical Society, 1938, p. 1975,1980
  作者：Haworth et al.

  DOI：——

  日期：——
• Multi-Step Synthesis and Biological Evaluation of Analogues of Insulin Secretagogue (2S,3R,4S)-4-Hydroxyisoleucine
  作者：Kaïss Aouadi、Anne-Dominique Lajoix、René Gross、Jean-Pierre Praly

  DOI：10.1002/ejoc.200800744

  日期：——

  Synthetic analogues of (2S,3R,4S)‐4‐hydroxyisoleucine have been prepared, mainly from D‐glucose, by multi‐step syntheses and evaluated for their ability to induce insulin secretion in pancreatic β‐cells.

  （2 S，3 R，4 S）-4-羟基异亮氨酸的合成类似物主要是通过D-葡萄糖制备的，通过多步合成方法进行了合成，并评估了它们在胰腺β细胞中诱导胰岛素分泌的能力。