1-ethyl-5-fluoro-1H-indole-2-carboxylic acid | 1391467-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-5-fluoro-1H-indole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-ethyl-5-fluoroindole-2-carboxylic acid
• CAS: 1391467-29-0
• 化学式: C₁₁H₁₀FNO₂
• 分子量: 207.204
• InChiKey: CUTGMYMVYZAKSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(4-amino-2-fluorobenzyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl]acetic acid methyl ester 、 1-ethyl-5-fluoro-1H-indole-2-carboxylic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以160 mg的产率得到(1-(4-[(1-ethyl-5-fluoro-1H-indole-2-carbonyl)amino]-2-fluorobenzyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyrazole Compounds as CRTH2 Antagonists

  摘要：

  化学式（Ia）或（Ib）的吡唑化合物及其药用盐，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Z、R1、R2、n和R3具有规范和索赔中指示的含义之一，用作药物，含有该化合物的药物配方，以及含有该化合物与一个或多个活性物质结合的药物配方。

  公开号：

  US20130023576A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氟吲哚-2-甲酸乙酯 在 potassium tert-butylate 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-ethyl-5-fluoro-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLE COMPOUNDS AS CRTH2 ANTAGONISTS
  [FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLE EN TANT QU'ANTAGONISTES DE CRTH2

  摘要：

  本发明涉及化学式（1a）或（1b）的吡唑化合物及其药学上可接受的盐，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Y1、y2、y3、y4、y5、Z、R1、R2、n和R3具有规范和声明中指示的含义之一，以及它们作为药物的用途，含有所述化合物的药物配方，以及含有所述化合物与一个或多个活性物质组合的药物配方。这些化合物具有CRTH2拮抗活性。

  公开号：

  WO2012101043A1

文献信息

• [EN] PYRAZOLE COMPOUNDS AS CRTH2 ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLE EN TANT QU'ANTAGONISTES DE CRTH2
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2012101043A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The present invention relates to pyrazole compounds of formula (1a) or (1b) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Ra, Rb, Rc, Rd, Y1, y2, y3, y4, y5, Z, R1, R2, n and R3 have one of the meanings as indicated in the specification and claims, to their use as medicaments, to pharmaceutical formulation containing said compounds and to pharmaceutical formulations said compounds in combination with one or more active substances. The compounds have CRTH2 antagonistic activity.

  本发明涉及化学式（1a）或（1b）的吡唑化合物及其药学上可接受的盐，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Y1、y2、y3、y4、y5、Z、R1、R2、n和R3具有规范和声明中指示的含义之一，以及它们作为药物的用途，含有所述化合物的药物配方，以及含有所述化合物与一个或多个活性物质组合的药物配方。这些化合物具有CRTH2拮抗活性。
• [EN] 4-OXO-3,5-DIHYDRO-4H-PYRIDAZINO[4,5-b]-INDOLE-1-ACETAMIDE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR APPLICATION IN THERAPY<br/>[FR] DERIVES DE 4-OXO-3,5-DIHYDRO-4H-PYRIDAZINO[4,5-b] INDOLE-1-ACETAMIDE, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI-SYNTHELABO

  公开号：WO1999006406A1

  公开（公告）日：1999-02-11

  (EN) The invention concerns compounds of general formula (I) in which: X represents a hydrogen or halogen atom or a methyl, methoxy or phenylmethoxy group; Y represents a hydrogen atom, one or two halogen atoms or a methyl, hydroxy, methoxy or nitro group; R1 represents a hydrogen atom or a (C1-C4) alkyl group; R2 and R3 represent each, independently of each other, a hydrogen atom, a (C1-C4) alkyl group or a phenyl-methyl group; or R2 and R3 form, together with the nitrogen atom bearing them, an azetidinyl, pyrrolidinyl, 3-ethoxy-pyrrolidinyl, piperidinyl, morpholinyl, 4-methylpiperazinyl or 1,3-thiazolidinyl group. They can be used for treating diseases related to GABAergic transmission disorders.(FR) Composés de formule générale (I) dans laquelle X représente un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupe méthyle, méthoxy ou phénylméthoxy, Y représente un atome d'hydrogène, un ou deux atomes d'halogène ou un groupe méthyle, hydroxy, méthoxy ou nitro, R1 représente un atome d'hydrogène ou un groupe (C1-C4) alkyle, R2 et R3 représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un groupe (C1-C4) alkyle ou un groupe phénylméthyle, ou bien R2 et R3 forment, avec l'atome d'azote qui les porte, un groupe azétidinyle, pyrrolidinyle, 3-éthoxy-pyrrolidinyle, pipéridinyle, morpholinyle, 4-méthylpipérazinyle ou 1,3-thiazolidinyle. Ils peuvent être utilisés pour le traitement d'affections liées aux désordres de la transmission GABAergique.

  该发明涉及通式（I）的化合物，其中：X代表氢原子或卤素原子或甲基，甲氧基或苯甲氧基基团；Y代表氢原子，一个或两个卤素原子或甲基，羟基，甲氧基或硝基基团；R1代表氢原子或（C1-C4）烷基；R2和R3分别独立地表示氢原子，（C1-C4）烷基或苯甲基基团；或者R2和R3与它们所带的氮原子一起形成一个氮杂环，如氮杂丁环，吡咯烷环，3-乙氧基吡咯烷环，哌啶环，吗啉环，4-甲基哌嗪环或1,3-噻唑烷环。它们可用于治疗与GABA能传递障碍相关的疾病。
• Pyrazole compounds as CRTH2 antagonists
  申请人：Anderskewitz Ralf

  公开号：US08759386B2

  公开（公告）日：2014-06-24

  Pyrazole compounds of formula (Ia) or (Ib) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Ra, Rb, Rc, Rd, Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Z, R1, R2, n and R3 have one of the meanings as indicated in the specification and claims, to their use as medicaments, to pharmaceutical formulations containing the compounds and to pharmaceutical formulations containing the compounds in combination with one or more active substances.

  本发明涉及式（Ia）或（Ib）的吡唑化合物及其药学上可接受的盐，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Z、R1、R2、n和R3具有规范和权利要求中指定的其中一种含义，用作药物，含有该化合物的制药组合物以及含有该化合物与一个或多个活性物质的制药组合物。
• DERIVES DE 4-OXO-3,5-DIHYDRO-4H-PYRIDAZINO[4,5-b]INDOLE-1-ACETAMIDE, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI-SYNTHELABO

  公开号：EP1000063B1

  公开（公告）日：2002-10-23
• DERIVES DE 4-OXO-3,5-DIHYDRO-4H-PYRIDAZINO 4,5-$i(b)] INDOLE-1-ACETAMIDE, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：Sanofi-Synthélabo

  公开号：EP1000063A1

  公开（公告）日：2000-05-17