(7R,8R,5E,9E)-5,9-tetradecadiene-7,8-diol | 124665-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (7R,8R,5E,9E)-5,9-tetradecadiene-7,8-diol
• 英文别名: (5E,7R,8R,9E)-tetradeca-5,9-diene-7,8-diol
• CAS: 124665-05-0
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂
• 分子量: 226.359
• InChiKey: DBZUSQLVBDGYOK-SCXCSFDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-庚烯醛 在 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (7R,8R,5E,9E)-5,9-tetradecadiene-7,8-diol
  参考文献：
  名称：

  (Z)- and (E)-.gamma.-silyloxy allylic stannanes. Highly syn selective reagents for SE' additions to aldehydes

  摘要：

  The (E)-gamma-silyloxy allylic stannane 2E, available in one step through addition of Bu(Bu3Sn)Cu(CN)Li2 to crotonaldehyde and subsequent in situ quenching of the enolate with t-BuMe2SiCl, undergoes BF3-promoted addition to representative aldehydes 3a-e, affording syn adducts 4a-e with >99:1 diastereoselectivity. The (Z)-gamma-silyloxy allylic stannane 2Z can be prepared by treatment of the adduct from Bu3SnLi and crotonaldehyde with TBSOTf in the presence of i-Pr2NEt. Stannane 2Z also affords syn adducts upon BF3-promoted addition to aldehydes 3a-e but with somewhat lower diastereoselectivity (93:7-99:1).

  DOI：

  10.1021/jo00052a033

文献信息

• Marshall, James A.; Welmaker, Gregory S.; Gung, Benjamin W., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 2, p. 647 - 656
  作者：Marshall, James A.、Welmaker, Gregory S.、Gung, Benjamin W.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of nonracemic y-alkoxy allylstannanes by stereospecific anti[1,3]-stannyl migration
  作者：James A. Marshall、Wei Yi Gung

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99643-6

  日期：1989.1
• MARSHALL, JAMES A.;GUNG, WEI YI, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N7, C. 2183-2186
  作者：MARSHALL, JAMES A.、GUNG, WEI YI

  DOI：——

  日期：——
• MARSHALL, JAMES A.;WELMAKER, GREGORY S.;GUNG, BENJAMIN W., J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N, C. 647-656
  作者：MARSHALL, JAMES A.、WELMAKER, GREGORY S.、GUNG, BENJAMIN W.

  DOI：——

  日期：——