7-methoxy-5H-pyrido[4,3-b]indole | 128040-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxy-5H-pyrido[4,3-b]indole
• CAS: 128040-58-4
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• mdl: MFCD18803706
• 分子量: 198.224
• InChiKey: UITTVIWEVMGHNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-5H-pyrido[4,3-b]indole 、 4-(溴甲基)苯磺酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以16 %的产率得到4-((7-methoxy-5H-pyrido[4,3-b]indol-5-yl)methyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  ECTONUCLEOTIDE PYROPHOSPHATASE-PHOSPHODIESTERASE-1 INHIBITORS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME

  摘要：

  The present disclosure relates compounds for inhibiting ectonucleotide pyrophosphatase/phosphodiesterase-1 (ENPP-1), or a pharmaceutically acceptable salts thereof.

  公开号：

  WO2023242631A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯胺 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、294.18 kPa 条件下， 反应 35.0h， 生成 7-methoxy-5H-pyrido[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Parrick, John; Yahya, Arbaeyah, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 1, p. 201 - 214

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Access to γ-Carbolines: Synthesis of Isocryptolepine
  作者：Masahiro Akitake、Shizuki Noda、Kohei Miyoshi、Motohiro Sonoda、Shinji Tanimori

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02026

  日期：2021.12.17

  Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction followed by the base-mediated ring closure to pyrrole formation. Synthesis of a series of γ-carboline derivations from the 4-brominated γ-carboline 4a has been achieved by employing various coupling reactions and N-alkylations. This method has been applied for the synthesis of the antimalarial and anticancer natural product isocryptolepine. The photophysical properties

  已经开发了一种合成 γ-咔啉衍生物的新方法，该方法从 3,5-二溴-4-吡啶胺开始，使用 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应进行单芳基化，然后通过碱基介导的闭环形成吡咯。通过采用各种偶联反应和 N-烷基化，已实现从 4-溴化 γ-咔啉4a合成一系列 γ-咔啉衍生物。该方法已应用于抗疟和抗癌天然产物异隐脑平的合成。还报道了新型 γ-咔啉衍生物的光物理性质。
• Synthesis of Carbolines by Photostimulated Cyclization of Anilinohalopyridines
  作者：Joydev K. Laha、Silvia M. Barolo、Roberto A. Rossi、Gregory D. Cuny

  DOI：10.1021/jo200923n

  日期：2011.8.5

  A general synthetic route to prepare all four carboline regioisomers by photo stimulated cyclization of anilinohalopyridines is described. The methodology affords various substituted carbolines in good to excellent yields. In the case of alpha-carbolines, the S(RN)1 methodology complements previously reported palladium-catalyzed cyclization approaches.
• Lewis Acid-Directed Cyclocondensation of Piperidone Enol Ethers with 2-Methoxy-4-(<i>N</i>-phenylsulfonyl)-1,4-benzoquinoneimine:  A New Regioselective Synthesis of Oxygenated Carbolines
  作者：Thomas A. Engler、Jutta Wanner

  DOI：10.1021/jo9916176

  日期：2000.4.1

  Lewis acid-directed cyclocondensations of piperidone enol ethers with 2-methoxy-4-(N-phenylsulfonyl)-1,4-benzoquinoneimine are reported. Benzofurans are obtained with BF3. OEt2 as a promoter, whereas use of excess amounts of TiCl4:Ti(OiPr)(4) leads to tetrahydrocarbolines. The latter reactions provide expedient routes to oxygen-substituted tetrahydrocarbolines and carbolines. As applications of this new methodology, the preparations of 1-[3-(dimethylamino)propyl] amino-7-methoxy- and 1-[3-(dimethylamino)propyl]amino-7,8-dimethoxy-5H-pyrido[4,3-b]indoles are described.
• PARRICK, JOHN;YAHYA, ARBAEYAH, J. CHEM. RES. (S),(1990) N, C. 1
  作者：PARRICK, JOHN、YAHYA, ARBAEYAH

  DOI：——

  日期：——
• Parrick, John; Yahya, Arbaeyah, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 1, p. 201 - 214
  作者：Parrick, John、Yahya, Arbaeyah

  DOI：——

  日期：——