17-Norphyllocladan-16α-ol | 119241-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 17-Norphyllocladan-16α-ol
• CAS: 119241-91-7
• 化学式: C₁₉H₃₂O
• 分子量: 276.462
• InChiKey: UQRIWUJVYILWMU-OMWFQVSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 17-Norphyllocladan-16α-ol 在 吡啶 作用下， 生成 Tosylat des β-Isomers (exo) von 17-Norphyllocladan-16α-ol
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of Phyllocladene^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00960a035
• 作为产物：
  描述：

  16β-p-Toluolsulfonyloxy-17-norphyllocladan 生成 17-Norphyllocladan-16α-ol
  参考文献：
  名称：

  的甲苯的缓冲acetolyses p -sulphonates的外-和内-17-norkauran-和17 norphyllocladan -16-醇

  摘要：

  在溶剂分解中，降冰片烷醇甲苯磺酸酯（IXa）和（Xa）各自提供六种乙酸盐和三种烯烃。当量的降冰片烷烷酯（IIIa）和（Va）相当，得到了这六种乙酸盐，另一种乙酸盐（XXIIb）和仅一种烯烃（VI）的对映异构体。这些转化为将（–）-贝壳杉烯（VII）转化为（–）-phyllocladene [对映体-（VIII）]，（-）-二十二烯（XXIX）和（-）-新二十二烯（XXX）和原则上可用于由（+）-叶茂金属形成（+）-贝壳杉烯，（+）-二十二碳烯和（+）-新二十二碳烯。讨论了溶剂分解的机理。特别地，初步提出了包括从C-15到C-16的1，2-氢化物转变的途径，作为从（Va）到（VI）的高产率的合理化。

  DOI：

  10.1039/j39700001148