N-[(2S,3R)-2-amino-3-methylpentanoyl]-(1R,2S)-bornane-2,10-sultam | 287970-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(2S,3R)-2-amino-3-methylpentanoyl]-(1R,2S)-bornane-2,10-sultam
• 英文别名: (2S,3R)-2-amino-1-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-methylpentan-1-one；(2S,3R)-2-amino-1-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-methylpentan-1-one
• CAS: 287970-48-3
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₃S
• 分子量: 328.476
• InChiKey: POOPEUDNRSYCQQ-UWHVMBRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S,3R)-2-amino-3-methylpentanoyl]-(1R,2S)-bornane-2,10-sultam 在 lithium hydroxide 作用下， 以92%的产率得到L-别异亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of (+)-Alloisoleucine

  摘要：

  Subsequent treatment of N-crotoyl-(1S,2R)-bornane-10,2-sultam with EtMgCl, recrystallization of the product and saponification, afforded R-(-)-3-methylpenthanoic acid which was used for acylation of (1R,2S)-bomane-10,2-sultam. The product was converted into N-[(2S,3R)-2-amino-3 -methylpentanoyl]-(1R,2S)-bornane-10,2-sultam by hydroxyamination with 1-chloro-1-nitrosocyclohexane, followed by reduction of the hydroxylamine grouping. Saponification of the sultam imide provided (+)-alloisoleucine.

  DOI：

  10.1080/00397910008087404
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-甲基戊酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 NaH(TMS)2 、 sodium hydride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 N-[(2S,3R)-2-amino-3-methylpentanoyl]-(1R,2S)-bornane-2,10-sultam
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of (+)-Alloisoleucine

  摘要：

  Subsequent treatment of N-crotoyl-(1S,2R)-bornane-10,2-sultam with EtMgCl, recrystallization of the product and saponification, afforded R-(-)-3-methylpenthanoic acid which was used for acylation of (1R,2S)-bomane-10,2-sultam. The product was converted into N-[(2S,3R)-2-amino-3 -methylpentanoyl]-(1R,2S)-bornane-10,2-sultam by hydroxyamination with 1-chloro-1-nitrosocyclohexane, followed by reduction of the hydroxylamine grouping. Saponification of the sultam imide provided (+)-alloisoleucine.

  DOI：

  10.1080/00397910008087404