(S)-4,4-Dimethyl-1-((R)-3-methyl-pentanoyl)-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid ethyl ester | 221637-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4,4-Dimethyl-1-((R)-3-methyl-pentanoyl)-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S)-4,4-dimethyl-1-[(3R)-3-methylpentanoyl]-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 221637-38-3
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₄
• 分子量: 283.368
• InChiKey: MKUMOCMQMIZSMH-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4,4-Dimethyl-1-((R)-3-methyl-pentanoyl)-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到(R)-3-甲基戊酸
  参考文献：
  名称：

  使用（S）-4,4-二甲基焦谷氨酸乙酯作为手性助剂的不对称迈克尔加成反应

  摘要：

  4,4-二甲基焦谷氨酸乙酯已被用作迈克尔加成反应中α，β-不饱和酸的手性助剂。在碘化铜，四亚甲基二胺（TMEDA）和三甲基甲硅烷基氯的存在下，将格氏试剂共轭添加到酰胺中，具有高收率和出色的立体选择性，水解后得到对映体纯的β-取代的羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02648-3
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-4,4-二甲基-5-氧代吡咯烷-2-羧酸乙酯 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-4,4-Dimethyl-1-((R)-3-methyl-pentanoyl)-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用（S）-4,4-二甲基焦谷氨酸乙酯作为手性助剂的不对称迈克尔加成反应

  摘要：

  4,4-二甲基焦谷氨酸乙酯已被用作迈克尔加成反应中α，β-不饱和酸的手性助剂。在碘化铜，四亚甲基二胺（TMEDA）和三甲基甲硅烷基氯的存在下，将格氏试剂共轭添加到酰胺中，具有高收率和出色的立体选择性，水解后得到对映体纯的β-取代的羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02648-3