3,6-dichloro-N-benzoylcarbazole | 17274-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,6-dichloro-N-benzoylcarbazole
• 英文别名: 9-benzoyl-3,6-dichloro-carbazole；9-Benzoyl-3,6-dichlor-carbazol；(3,6-dichloro-9H-carbazol-9-yl)(phenyl)methanone；(3,6-dichlorocarbazol-9-yl)-phenylmethanone
• CAS: 17274-71-4
• 化学式: C₁₉H₁₁Cl₂NO
• 分子量: 340.208
• InChiKey: CFZHVSFYDQJJMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-dichloro-2-nitrodiphenylamine 在 盐酸 、 二硫化碳 、 三氯化铝 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3,6-dichloro-N-benzoylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  175.咔唑系列的Friedel-Crafts反应。第三部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9470000937

文献信息

• On the synthesis and isolation of chlorocarbazoles obtained by chlorination of<i>N</i>-substituted carbazoles
  作者：Sergio M. Bonesi、Rosa Erra-Balsells

  DOI：10.1002/jhet.5570340328

  日期：1997.5

  4b, 5a, 5b, 5c, 5d and 5e. Some of them are described for the first time. By using semiempirical PM3 method theoretical substituent effects on the chlorinating reaction are calculated. A chlorination mechanism of carbazoles and N-substituted carbazoles are compared.

  合成了N-甲基咔唑（1），N-苯基咔唑（2），N-乙酰咔唑（3），N-苯甲酰基咔唑（4）和2-甲氧基-N-甲基咔唑的氯衍生物。它们是化合物1a，1b，1c，1d，1e，2a，2b，3a，3b，3c，3d，4a，4b，5a，5b，5c，5d和5e。其中一些是第一次描述。通过使用半经验PM3方法，计算了理论上的取代基对氯化反应的影响。比较了咔唑和N-取代咔唑的氯化机理。