2-benzoylcarbazole | 23592-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-benzoylcarbazole
• 英文别名: (9H-carbazol-2-yl)(phenyl)methanone；9h-Carbazol-2-ylphenylmethanone；9H-carbazol-2-yl(phenyl)methanone
• CAS: 23592-78-1
• 化学式: C₁₉H₁₃NO
• 分子量: 271.318
• InChiKey: VHPOBVDOSFNTGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoylcarbazole 在 二硫化碳 、 氢氧化钾 、 三氯化铝 作用下， 生成 咔唑-2,6-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  432.咔唑系列的Friedel-Crafts反应。第五部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560002212
• 作为产物：
  描述：

  9-苯甲酰咔唑 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 作用下， 以 二硫化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-benzoylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  酰胺类化合物的研究第2部分1：一种新的光化学合成9H-吲哚并[3,2,1-de]菲啶9-9-，一个苯并鸟氨酸类似物

  摘要：

  3-芳酰基咔唑[ （ad）]和未知的1-芳酰基咔唑[ （ac）]的合成是通过9-芳酰基咔唑[ （ad）]在极性溶剂中的光解而实现的。在非极性溶剂中照射（ac），可以从区域上特异性地（ac）提供咔唑（），并首次从b中获得9H-吲哚并[3，2，1-de]菲啶9-one（1 ）。通过将9-（2-碘苯甲酰基）-咔唑（e）在甲醇和碘中进行UV暴露，无需提供任何光迁移的产物，即可显着提高其产率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89239-5

文献信息

• Triphenylphosphine-Mediated Reductive Cyclization of 2-Nitrobiphenyls:  A Practical and Convenient Synthesis of Carbazoles
  作者：Adam W. Freeman、Marie Urvoy、Megan E. Criswell

  DOI：10.1021/jo0503299

  日期：2005.6.1

  The synthesis of a series of substituted carbazoles from the corresponding 2-nitrobiphenyl derivatives using a novel modification of the Cadogan reaction is described. Cyclization of the 2-nitrobiphenyls was achieved via reductive deoxygenation of the nitro groups using a slight excess of triphenylphosphine in a suitable solvent. We have observed a temperature dependence on the extent of conversion

  描述了使用Cadogan反应的新型修饰从相应的2-硝基联苯衍生物合成一系列取代的咔唑。2-硝基联苯的环化是通过在适当的溶剂中使用稍微过量的三苯膦通过硝基的还原性脱氧来实现的。我们已经观察到在这些条件下温度对转化率的依赖性，较高沸点的溶剂可在一系列底物上提供较高的收率。新的反应条件非常简单易行，可以耐受各种官能团，并在不存在不需要的副产物的情况下生成咔唑产物。
• Catalytic reductive cyclization of 2-nitrobiphenyls using phenyl formate as CO surrogate: A robust synthesis of 9H-carbazoles
  作者：Doaa R. Ramadan、Francesco Ferretti、Fabio Ragaini

  DOI：10.1016/j.jcat.2022.03.024

  日期：2022.5

  A palladium/phenanthroline catalyzed reductive cyclization of o-nitrobiphenyls to 9H-carbazoles operated by in situ released CO is described. In the present method, the presence of phenyl formate is essential to avoid the use of high-pressure equipment and allows to perform the reaction in a single thick-walled glass tube. The identity of the base, which catalyzes the formate decomposition, is crucial

  描述了通过原位释放的 CO操作的钯/菲咯啉催化的邻硝基联苯还原环化为 9 H-咔唑。在本方法中，甲酸苯酯的存在对于避免使用高压设备是必不可少的，并且允许在单个厚壁玻璃管中进行反应。催化甲酸盐分解的碱的特性对反应的选择性至关重要。催化剂的稳定性受氯阴离子存在的影响。咔唑产率通常高于之前报道的使用加压 CO 的产率。优化的催化系统具有出色的稳定性和耐湿性和耐空气性，可以在低催化剂负载下进行反应。
• Direct Synthesis of <i>N</i>-H Carbazoles via Iridium(III)-Catalyzed Intramolecular C–H Amination
  作者：Chiharu Suzuki、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00502

  日期：2015.3.20

  The iridium-catalyzed dehydrogenative cyclization of 2-aminobiphenyls proceeds smoothly in the presence of a copper cocatalyst under air as a terminal oxidant through intramolecular direct C-H amination to produce N-H carbazoles. A similar iridium/copper system can also catalyze the unprecedented dimerization reaction of 2-aminobiphenyl involving 2-fold C-H/N-H couplings.
• Synthesis of Carbazoles by Copper-Catalyzed Intramolecular C–H/N–H Coupling
  作者：Kazutaka Takamatsu、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol501037j

  日期：2014.6.6

  A Cu-catalyzed intramolecular C-H amination for the synthesis of carbazoles has been developed. The key to success is the installation of the picolinamide-based directing group, which is spontaneously removed after the coupling event. The Cu catalysis proceeded smoothly under Pd- and I(III)-free conditions, and its mild oxidation aptitude enables the rapid and concise construction of heteroatom-incorporated carbazole core pi-systems.
• 166. The Friedel and Crafts reaction in the carbazole series
  作者：S. G. P. Plant、K. M. Rogers、S. B. C. Williams

  DOI：10.1039/jr9350000741

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