6-isopropyl-2-methyl-3-nitropyridine-1-oxide | 1344663-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 6-isopropyl-2-methyl-3-nitropyridine-1-oxide
• CAS: 1344663-72-4
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃
• 分子量: 196.206
• InChiKey: UMZQYFVAWVXIGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  70.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-硝基吡啶-2-基)丙二酸二乙酯 在 硫酸 、 carbamide peroxide 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-isopropyl-2-methyl-3-nitropyridine-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂方便地进行一锅直接硝化和硝化吡啶N-氧化物烷基化

  摘要：

  通过格氏试剂与硝基吡啶N-氧化物的反应，开发了硝基吡啶N-氧化物的简便芳基化和烷基化反应。对于相同的4-硝基吡啶N-氧化物，芳基化发生在2-（或6-）位，而烷基化发生在3-位以可调节的位点选择性方式发生。在3-硝基吡啶N-氧化物的反应中发现了两组的协同作用。该方案可广泛用于构建各种吡啶化合物，如Emoxipin和Caerulomycin A和E的总合成所示。

  DOI：

  10.1021/ol202597b