12-benzyl-8-hydroxy-2-[4-(trifluoromethyl)benzyl]-11H-benz[f]imidazo[1,2-a]quinoxalin-3-one | 1397692-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 12-benzyl-8-hydroxy-2-[4-(trifluoromethyl)benzyl]-11H-benz[f]imidazo[1,2-a]quinoxalin-3-one
• 英文别名: 16-benzyl-5-hydroxy-13-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-11,14,17-triazatetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadeca-1(10),2(7),3,5,8,13,15-heptaen-12-one
• CAS: 1397692-04-4
• 化学式: C₂₉H₂₀F₃N₃O₂
• 分子量: 499.492
• InChiKey: LPCYCWBXQNTQEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.21
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  70.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-benzyl-8-methoxybenzo[f]quinoxalin-3-yl)acetamide 在 盐酸 、 甲醇 、 三氟化硼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 12-benzyl-8-hydroxy-2-[4-(trifluoromethyl)benzyl]-11H-benz[f]imidazo[1,2-a]quinoxalin-3-one
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCING v-COELENTERAZINE COMPOUNDS

  摘要：

  已经需要一种生产v-虫螨菌素化合物的简单过程。描述了一种生产由通式（II）表示的v-虫螨菌素化合物的过程，包括（1）在碱存在下将通式（VIII）的化合物与甲基三苯基膦盐反应以得到通式（IX）表示的化合物的步骤，（2）在由通式（IX）表示的化合物和通式（X）的化合物中选择一个进行环闭合亚甲基交换反应的步骤，其中通式（X）是通式（IX）的化合物，其中氨基用R5保护，然后去保护R4和如有的话，R5，以得到由通式（XIV）表示的v-虫螨胺化合物，（3）将通式（XIV）的化合物与由通式（XV）表示的化合物反应以得到通式（II）的化合物。

  公开号：

  US20120232272A1

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING V-COELENTERAZINE COMPOUNDS
  申请人：JNC CORPORATION

  公开号：US20150119575A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  A simple process for producing ν-coelenterazine compounds has been desired. The invention provides a process for producing a ν-coelenterazine compound represented by general formula (II) which comprises (1) the step of reacting a compound represented by general formula (VIII) with a methyltriphenylphosphonium salt in the presence of a base to give a compound represented by general formula (IX), (2) the step of performing a ring-closing metathesis reaction on any one selected from the group consisting of the compound represented by general formula (IX) and a compound represented by general formula (X) which is the compound represented by general formula (IX) wherein the amino is protected with R 5 , and then deprotecting R 4 and, if any, R 5 to give a ν-coelenteramine compound represented by general formula (XIV), and (3) the step of reacting the compound represented by general formula (XIV) with a compound represented by general formula (XV) to give the compound represented by general formula (II).

  生产ν-光珊瑚蛋白酶素化合物的简单过程一直是人们所期望的。本发明提供了一种生产由通式（II）表示的ν-光珊瑚蛋白酶素化合物的方法，该方法包括以下步骤：（1）在碱的存在下，将由通式（VIII）表示的化合物与甲基三苯基膦盐反应，得到由通式（IX）表示的化合物；（2）在由通式（IX）表示的化合物和由R5保护的通式（X）表示的化合物（其中氨基被保护）中选择任意一个化合物，进行环闭合的交换反应，然后去除R4和R5（如果有的话），得到由通式（XIV）表示的ν-光珊瑚蛋白酶胺化合物；（3）将由通式（XIV）表示的化合物与由通式（XV）表示的化合物反应，得到由通式（II）表示的化合物。
• Concise Synthesis of <i>v</i>-Coelenterazines
  作者：Takamitsu Hosoya、Rie Iimori、Suguru Yoshida、Yuto Sumida、Yuiko Sahara-Miura、Jun-ichi Sato、Satoshi Inouye

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01872

  日期：2015.8.7

  A novel synthetic method for v-coelenterazine (v-CTZ), which is a vinylene-bridged analog of native CTZ with a large red-shifted luminescence property, is described. The synthesis was achieved in a concise way through the use of three sequential cross-coupling reactions and ring-closing metathesis (RCM). A newly synthesized C2-modified trifluoromethyl analog cf3-v-CTZ showed slightly more red-shifted luminescence than v-CTZ when it was used as a substrate for Renilla luciferases.
• JP5837973
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8772484B2
  申请人：——

  公开号：US8772484B2

  公开（公告）日：2014-07-08
• US8975403B2
  申请人：——

  公开号：US8975403B2

  公开（公告）日：2015-03-10