4-溴-3-乙氧基-5-甲基异恶唑 | 169310-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-溴-3-乙氧基-5-甲基异恶唑
• 中文别名: 4-溴-5-甲基-3-乙氧基异噁唑；4-溴-3-乙氧基-5-甲基异噁唑
• 英文名称: 4-bromo-3-ethoxy-5-methylisoxazole
• 英文别名: 4-bromo-3-ethoxy-5-methyl-1,2-oxazole
• CAS: 169310-98-9
• 化学式: C₆H₈BrNO₂
• 分子量: 206.039
• InChiKey: WYGNIHJIFAZCBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.488±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-3-乙氧基-5-甲基异恶唑 、 苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 以33%的产率得到3-乙氧基-5-甲基-4-苯基-1,2-恶唑
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的偶联反应方便地合成4-取代的3-乙氧基-5-甲基异恶唑

  摘要：

  使用3-乙氧基-4-碘-5-甲基异恶唑（4）作为关键中间体进行偶联反应。的耦合4铃木-宫浦或Stille条件下使用的Pd（PPh下3）2氯2和芳基硼酸或aryltin类似物，分别得到4-芳基取代的异恶唑在产率为49％，为3-吡啶基类似物14，至96 ％的4-吡啶类似物12。在Heck反应条件下使用Pd（PPh 3）2 Cl 2和4合成了在4-位含有乙烯基或炔基的3-乙氧基-5-甲基异恶唑的类似物，产率为58-98％。由4和异丙基溴化镁制得的3-乙氧基-5-甲基异恶唑-4-基溴化镁（19）与苯甲醛或苯甲酰氯平稳反应，得到所需的4- [羟基（苯基）甲基]类似物21和4-苯甲酰基- 3-乙氧基-5-甲基异恶唑（22）。的金属转移19与的ZnCl 2，并用的Pd（PPh后续处理3）2氯2和4-碘甲苯，得到3-乙氧基-5-甲基-4-（4-甲基苯基）异恶唑（23），产率为80％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00052-7
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-5-甲基异噁唑 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到4-溴-3-乙氧基-5-甲基异恶唑
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的偶联反应方便地合成4-取代的3-乙氧基-5-甲基异恶唑

  摘要：

  使用3-乙氧基-4-碘-5-甲基异恶唑（4）作为关键中间体进行偶联反应。的耦合4铃木-宫浦或Stille条件下使用的Pd（PPh下3）2氯2和芳基硼酸或aryltin类似物，分别得到4-芳基取代的异恶唑在产率为49％，为3-吡啶基类似物14，至96 ％的4-吡啶类似物12。在Heck反应条件下使用Pd（PPh 3）2 Cl 2和4合成了在4-位含有乙烯基或炔基的3-乙氧基-5-甲基异恶唑的类似物，产率为58-98％。由4和异丙基溴化镁制得的3-乙氧基-5-甲基异恶唑-4-基溴化镁（19）与苯甲醛或苯甲酰氯平稳反应，得到所需的4- [羟基（苯基）甲基]类似物21和4-苯甲酰基- 3-乙氧基-5-甲基异恶唑（22）。的金属转移19与的ZnCl 2，并用的Pd（PPh后续处理3）2氯2和4-碘甲苯，得到3-乙氧基-5-甲基-4-（4-甲基苯基）异恶唑（23），产率为80％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00052-7

文献信息

• [EN] 1-CYCLOHEXYL-2-PHENYLAMINOBENZIMIDAZOLES AS MIDH1 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF TUMORS<br/>[FR] 1-CYCLOHEXYL -2-PHÉNYLAMINOBENZIMIDAZOLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE MIDH1 DANS LE TRAITEMENT DE TUMEURS
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2016062770A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  The present invention relates to benzimidazol-2-amines of general formula (I) in which R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11 and R12 are as defined herein, to methods of preparing said compounds, to intermediate compounds useful for preparing said compounds, to pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and to the use of said compounds for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment or prophylaxis of a disease, in particular of neoplasms, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涉及一般式(I)的苯并咪唑-2-胺化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11和R12如本文所定义，以及制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的有用中间体化合物，包含所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是肿瘤的唯一剂或与其他活性成分组合使用。
• EGFR INHIBITOR, COMPOSITION AND PREPARATION METHOD THEREFOR
  申请人：BETTA PHARMACEUTICALS CO., LTD.

  公开号：US20220402948A1

  公开（公告）日：2022-12-22

  The present invention relates to the compounds of Formula I, methods of using these compounds as EGFR inhibitors, and pharmaceutical compositions comprising compounds thereof. The compounds are used for treating, preventing or ameliorating diseases or disorders such as cancer or infections.

  本发明涉及化合物I的配方、使用这些化合物作为EGFR抑制剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物可用于治疗、预防或改善诸如癌症或感染等疾病或障碍。
• 1-cyclohexyl-2-phenylaminobenzimidazoles as mIDH1 inhibitors for the treatment of tumors
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：US10137110B2

  公开（公告）日：2018-11-27

  The present invention relates to benzimidazol-2-amines of general formula (I) in which R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11 and R12 are as defined herein, to methods of preparing said compounds, to intermediate compounds useful for preparing said compounds, to pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and to the use of said compounds for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment or prophylaxis of a disease, in particular of neoplasms, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涉及通式（I）的苯并咪唑-2-胺（其中 R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11 和 R12 如本文所定义），涉及制备所述化合物的方法，涉及用于制备所述化合物的中间体化合物，涉及包含所述化合物的药物组合物和组合物，还涉及使用所述化合物制造治疗或预防疾病（特别是肿瘤）的药物组合物，作为一种单独制剂或与其他活性成分组合使用。
• [EN] EGFR INHIBITOR, COMPOSITION AND PREPARATION METHOD THEREFOR<br/>[FR] INHIBITEUR D'EGFR, COMPOSITION ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION<br/>[ZH] EGFR抑制剂、组合物及其制备方法
  申请人：BETTA PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2021057882A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  一种式I化合物，使用这些化合物作为EGFR抑制剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。该化合物可用于治疗、预防或改善诸如癌症或感染的疾病或病症。
• 1-CYCLOHEXYL-2-PHENYLAMINOBENZIMIDAZOLES AS MIDH1 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF TUMORS
  申请人：Deutsches Krebsforschungszentrum Stiftung des öffentlichen Rechts

  公开号：EP3209660B1

  公开（公告）日：2020-06-17