2-ethyl-5-methylisoxazolin-3-one | 26347-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-ethyl-5-methylisoxazolin-3-one
• 英文别名: 2-Ethyl-5-methyl-4-isoxazolin-3-on；2-ethyl-5-methyl-isoxazol-3-one；2-Ethyl-5-methyl-1,2-oxazol-3-one
• CAS: 26347-20-6
• 化学式: C₆H₉NO₂
• 分子量: 127.143
• InChiKey: BPNSGKWQEGJASY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-5-methylisoxazolin-3-one 在 sodium hydrogensulfide 、 氯甲酸三氯甲酯 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-ethyl-5-methyl-4-isoxazolin-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Tomita,K. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1979, vol. 27, # 10, p. 2398 - 2404

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烷 、 恶霉灵 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以65%的产率得到3-乙氧基-5-甲基异噁唑
  参考文献：
  名称：

  兴奋性氨基酸拮抗剂谷氨酸二乙酯的潜在杂环生物甾体的合成和单细胞药理学。

  摘要：

  已经合成了一系列谷氨酸二乙酯（GDEE）的杂环类似物，后者是中央兴奋性氨基酸受体的拮抗剂，并进行了生物学测试。（RS）-乙基α-氨基-α-（3-乙氧基异恶唑-5-基）乙酸酯（7），（RS）-乙基2-氨基-3-（3-乙氧基-5-甲基异恶唑-4-基）丙酸酯（16）和密切相关的类似物被合成。化合物7是天然存在的兴奋性氨基酸ibotenic酸（IBO）的二乙基衍生物，它是由3-羟基-5-甲基异恶唑（1）通过3-乙氧基异恶唑-5-基乙酸（5）及其乙酯合成的。将该酯亚硝化，然后催化还原，得到7。IBO的9的乙酯以类似方式由3-苄氧基异恶唑-5-基乙酸（8）合成。合成的兴奋性氨基酸2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）丙酸（AMPA）的乙基衍生物是由3-羟基-4,5-二甲基异恶唑（10）通过二乙基乙酰氨基丙二酸酯衍生物，经脱保护后可得到AMPA的3-乙氧基衍生物（15）。酯化15得到二乙基衍

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.44-0096

文献信息

• MADSEN, ULF;NIELSEN, ELSEVET ZHIAMETR;SURTIS, DAVID R.;VEATTIE, DAVID T.;+, ACTA CHEM. SCAND., 44,(1990) N, C. 96-102
  作者：MADSEN, ULF、NIELSEN, ELSEVET ZHIAMETR、SURTIS, DAVID R.、VEATTIE, DAVID T.、+

  DOI：——

  日期：——
• Tomita,K. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1979, vol. 27, # 10, p. 2398 - 2404
  作者：Tomita,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Single Cell Pharmacology of Potential Heterocyclic Bioisosteres of the Excitatory Amino Acid Antagonist Glutamic Acid Diethyl Ester.
  作者：Ulf Madsen、Elsebet Ø. Nielsen、David R. Curtis、David T. Beattie、Povl Krogsgaard-Larsen、Knut Maartmann-Moe、Svante Wold

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.44-0096

  日期：——

  2-amino-3-(3-ethoxy-5-methylisoxazol-4-yl)propionate (16) and closely related analogues were synthesized. Compound 7, a diethyl derivative of the naturally occurring excitatory amino acid ibotenic acid (IBO), was synthesized from 3-hydroxy-5-methylisoxazole (1) via 3-ethoxyisoxazol-5-ylacetic acid (5) and its ethyl ester. Nitrosation of this ester followed by catalytic reduction gave 7. The ethyl ester of IBO, 9

  已经合成了一系列谷氨酸二乙酯（GDEE）的杂环类似物，后者是中央兴奋性氨基酸受体的拮抗剂，并进行了生物学测试。（RS）-乙基α-氨基-α-（3-乙氧基异恶唑-5-基）乙酸酯（7），（RS）-乙基2-氨基-3-（3-乙氧基-5-甲基异恶唑-4-基）丙酸酯（16）和密切相关的类似物被合成。化合物7是天然存在的兴奋性氨基酸ibotenic酸（IBO）的二乙基衍生物，它是由3-羟基-5-甲基异恶唑（1）通过3-乙氧基异恶唑-5-基乙酸（5）及其乙酯合成的。将该酯亚硝化，然后催化还原，得到7。IBO的9的乙酯以类似方式由3-苄氧基异恶唑-5-基乙酸（8）合成。合成的兴奋性氨基酸2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）丙酸（AMPA）的乙基衍生物是由3-羟基-4,5-二甲基异恶唑（10）通过二乙基乙酰氨基丙二酸酯衍生物，经脱保护后可得到AMPA的3-乙氧基衍生物（15）。酯化15得到二乙基衍