2,3-dimethyl-1,4-bis(3-oxo-1-cyclopenten-1-yl)-2-butene | 203069-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-dimethyl-1,4-bis(3-oxo-1-cyclopenten-1-yl)-2-butene
• 英文别名: 3-[(Z)-2,3-dimethyl-4-(3-oxocyclopenten-1-yl)but-2-enyl]cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 203069-66-3
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: IEKJQOUFJBANCD-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-1,4-bis(3-oxo-1-cyclopenten-1-yl)-2-butene 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7,8-dimethyl-6-(3-oxo-1-cyclopentenyl)spiro[4,4]non-7-en2-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化共轭二烯的区域和立体选择性均1,4-二烯基化

  摘要：

  2,3-二甲基-1,3-丁二烯和环状二烯与β-碘烯酮反应（RI：3-碘-2-环己烯-1-酮，5,5-二甲基-3-碘-2-环己烯-1- 1和3-碘-2-环戊烯-1-酮）在Zn的存在下和催化量的NiBr 2的存在，以良好的产率提供相应的均一的1，4-加成产物。为2,3-二甲基-1,3-丁二烯，只有产品RCH 2 C（CH 3）= C（CH 3）CH 2 R 2与几何三维观察。对于环状二烯，观察到的产物是其中两个烯基取代基R彼此顺式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10205-8
• 作为产物：
  描述：

  3-iodo-cyclopentenone 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 三苯基膦 、 nickel dibromide 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到2,3-dimethyl-1,4-bis(3-oxo-1-cyclopenten-1-yl)-2-butene
  参考文献：
  名称：

  镍催化共轭二烯的区域和立体选择性均1,4-二烯基化

  摘要：

  2,3-二甲基-1,3-丁二烯和环状二烯与β-碘烯酮反应（RI：3-碘-2-环己烯-1-酮，5,5-二甲基-3-碘-2-环己烯-1- 1和3-碘-2-环戊烯-1-酮）在Zn的存在下和催化量的NiBr 2的存在，以良好的产率提供相应的均一的1，4-加成产物。为2,3-二甲基-1,3-丁二烯，只有产品RCH 2 C（CH 3）= C（CH 3）CH 2 R 2与几何三维观察。对于环状二烯，观察到的产物是其中两个烯基取代基R彼此顺式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10205-8

文献信息

• Nickel-catalyzed regio- and stereoselective homo 1,4-dialkenylation of conjugated dienes
  作者：Der-Ching Jou、Tsung-Yu Hsiao、Ming-Yuan Wu、Kwang-Cheng Kong、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10205-8

  日期：1998.2

  and cyclic dienes react with β-iodoenones (RI: 3-Iodo-2-cyclohexen-1-one, 5,5-dimethyl-3-iodo-2-cyclohexen-1-one and 3-iodo-2-cyclopenten-1-one) in the presence of Zn and catalytic amount of NiBr2 to afford the corresponding homo 1,4-addition products in good yields. For 2,3-dimethyl-1,3-butadiene, only the products RCH2C(CH3)=C(CH3)CH2R with Z geometry were observed. For cyclic dienes, the products

  2,3-二甲基-1,3-丁二烯和环状二烯与β-碘烯酮反应（RI：3-碘-2-环己烯-1-酮，5,5-二甲基-3-碘-2-环己烯-1- 1和3-碘-2-环戊烯-1-酮）在Zn的存在下和催化量的NiBr 2的存在，以良好的产率提供相应的均一的1，4-加成产物。为2,3-二甲基-1,3-丁二烯，只有产品RCH 2 C（CH 3）= C（CH 3）CH 2 R 2与几何三维观察。对于环状二烯，观察到的产物是其中两个烯基取代基R彼此顺式。