Methyl 4-amino-2,3-di-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranoside | 164359-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 4-amino-2,3-di-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6S)-6-methoxy-2-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-amine
• CAS: 164359-28-8
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₄
• 分子量: 357.45
• InChiKey: CIZQYESNEGLSTR-MKCNHSFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  62.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮 、 Methyl 4-amino-2,3-di-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranoside 生成 ((2R,3R,4S,5S,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-6-methoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-isopropylidene-amine
  参考文献：
  名称：

  霍乱弧菌O：1的O-多糖的链内单糖重复单元的甲基α-糖苷的特定脱氧类似物的合成

  摘要：

  用γ-丁内酯处理甲基α-D-过高胺（1），得到甲基4,6-dideoxy-4-（3-deoxy-L-glycero-tetronamido）-alpha-D-mannopyranos ide的2'-deoxy类似物（13），霍乱弧菌O：1的O-多糖的链内单糖重复单元的甲基α-糖苷。通过4，-氯-脱氧前体的氢解获得类似的4'-脱氧衍生物，所述前体是通过对甲基2,3-二-O-苄基-4-（2-O-苄基-3-脱氧-L-甘油）进行氯化获得的。 -四氢酰胺基）-4,6-d脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷与DMF中的甲磺酰氯 为了获得13的3-脱氧类似物，将甲基4-氨基-2-O-苄基-4,6-二脱氧-3-Op-甲氧基-苄基-α-D-甘露吡喃糖苷转化为甲基2-O-苄基-4,6-二脱氧-4-（2,4-二-O-苄基-3-脱氧-L-甘油-四氢呋喃）-α-D-甘露吡喃糖苷，经由相应的3-O-（咪唑-1-基硫代羰基）衍生

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00319-b
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-azido-2,3-di-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranoside 在 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以97%的产率得到Methyl 4-amino-2,3-di-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  霍乱弧菌O：1的O-多糖的链内单糖重复单元的甲基α-糖苷的特定脱氧类似物的合成

  摘要：

  用γ-丁内酯处理甲基α-D-过高胺（1），得到甲基4,6-dideoxy-4-（3-deoxy-L-glycero-tetronamido）-alpha-D-mannopyranos ide的2'-deoxy类似物（13），霍乱弧菌O：1的O-多糖的链内单糖重复单元的甲基α-糖苷。通过4，-氯-脱氧前体的氢解获得类似的4'-脱氧衍生物，所述前体是通过对甲基2,3-二-O-苄基-4-（2-O-苄基-3-脱氧-L-甘油）进行氯化获得的。 -四氢酰胺基）-4,6-d脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷与DMF中的甲磺酰氯 为了获得13的3-脱氧类似物，将甲基4-氨基-2-O-苄基-4,6-二脱氧-3-Op-甲氧基-苄基-α-D-甘露吡喃糖苷转化为甲基2-O-苄基-4,6-二脱氧-4-（2,4-二-O-苄基-3-脱氧-L-甘油-四氢呋喃）-α-D-甘露吡喃糖苷，经由相应的3-O-（咪唑-1-基硫代羰基）衍生

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00319-b

文献信息

• New<i>N</i>-Acylating Reagents Derived from 3-Deoxy-<scp>l</scp>-<i>glycero</i>-tetronic Acid¹
  作者：Ping-sheng Lei、Yuji Ogawa、Pavol Kováč

  DOI：10.1080/07328309608005668

  日期：1996.5

  exchange for H+, 2,4-O-benzylidene-3-deoxy-l-glycero-tetronic acid (15). Opening of the acetal ring in 13, followed by hydrolytic cleavage of the t-butyl ester function gave material indistinguishable from 5 obtained in the original way. When tested for their efficiency of N-acylation of derivatives of D-perosamine, both acids 5 and 15 gave the corresponding tetronamido derivatives in high yields.

  用三氟乙酸处理市售的N - Boc -4- O-苄基-1-高丝氨酸，然后将相应的N-脱保护的衍生物脱氨，得到4 - O-苄基-3-脱氧-1-甘油-四氢代酸。 （5）。在保护4-位的3-脱氧-1-甘油-四氢代酸的另一种方法中，L-苹果酸中的羧基被还原，并且所得的三醇被亚苄基化。在t存在下氧化与CrO 3-吡啶配合物形成的2,4- O-亚苄基衍生物丁基醇，得到吨丁基2,4- ø -亚苄基-3-脱氧升-甘油基-tetronate（13）。在Na +交换H +后，将后者用氢氧化钠水溶液皂化，得到2，4 - O-亚苄基-3-脱氧-1-甘油-四氢代酸（15）。在13中打开乙缩醛环，然后将叔丁酯官能团水解裂解，得到的材料与以原始方式获得的5没有区别。当测试它们的N效率时对D-过胺的衍生物进行酰化，酸5和15均以高收率得到了相应的四氢酰胺基衍生物。