(2S,3S)-2-allyloxy-hex-5-en-3-ol | 1058728-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-2-allyloxy-hex-5-en-3-ol
• CAS: 1058728-65-6
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: UYMVKLPOWPIAHO-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-allyloxy-hex-5-en-3-ol 、 (3S,2S)-3-benzyloxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到(2S,3S,6S)-6-[((1S,2S)-allyloxyethyl)-but-3-enyloxy]-3-benzyloxy-2-methyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  串联闭环复分解异构化方法制备6-脱氧糖。

  摘要：

  通过使用串联RCM异构化反应作为关键步骤，从乳酸乙酯开始作为单一异构体从头合成了受保护的3,6-二脱氧乙二醇。通过在Cram-螯合物或Felkin-Anh控制下将乙烯基或烯丙基金属化合物添加到受保护的乳醛中，可获得不同的相对构型。该概念以L-罗丹糖和L-乙酰糖的糖基以及其环扩展的非天然类似物为例。这种新的缩醛方法也适用于通过重复策略合成二糖缩醛，例如L-若丹糖及其非天然扩环类似物的二聚体。

  DOI：

  10.1002/chem.200800567
• 作为产物：
  描述：

  ethyl [2-(S)-allyloxy]propanoate 、 烯丙基溴化镁 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以72%的产率得到(2S,3S)-2-allyloxy-hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  串联闭环复分解异构化方法制备6-脱氧糖。

  摘要：

  通过使用串联RCM异构化反应作为关键步骤，从乳酸乙酯开始作为单一异构体从头合成了受保护的3,6-二脱氧乙二醇。通过在Cram-螯合物或Felkin-Anh控制下将乙烯基或烯丙基金属化合物添加到受保护的乳醛中，可获得不同的相对构型。该概念以L-罗丹糖和L-乙酰糖的糖基以及其环扩展的非天然类似物为例。这种新的缩醛方法也适用于通过重复策略合成二糖缩醛，例如L-若丹糖及其非天然扩环类似物的二聚体。

  DOI：

  10.1002/chem.200800567