5-hydroxy-5-phenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane | 162821-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-5-phenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxan-5-ol
• CAS: 162821-38-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: BWVFUKILTREFDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-5-phenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-phenylglycerol
  参考文献：
  名称：

  通过对2-取代的甘油进行去对称化苯甲酰化来对叔醇进行对映选择性合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604977
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-酮 、 phenylmagnesium bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-hydroxy-5-phenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  通过对2-取代的甘油进行去对称化苯甲酰化来对叔醇进行对映选择性合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604977

文献信息

• A Lewis acid-catalyzed tandem reaction enabling 2-arylglycerol derivative as versatile 1,3-biselectrophiles for the synthesis of 4H-chromenes and 2-pyridinones
  作者：Shaomin Chen、Tianjian Zhang、Zhenhua Xu、Bo You、Minghao Li、Yanlong Gu

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108130

  日期：2023.1

  Acid-catalyzed tandem reactions were established by employing a novel class of 2-arylglycerol derivative, 5-aryl-1,3-dioxan-5-ol, as versatile 1,3-biselectrophile. In the reactions, 5-aryl-1,3-dioxan-5-ol works like atropaldehydes or 2-aryl malondialdehydes, and can react with 2-naphthols and β-keto amides, allowing the synthesis of 4H-chromenes and 5-aryl-2-pyridinones. High yields, good functional

  通过使用一类新型 2-芳基甘油衍生物 5-芳基-1,3-二恶烷-5-醇（作为通用的 1,3-双亲电子试剂）建立了酸催化串联反应。在反应中，5-芳基-1,3-二恶烷-5-醇的作用类似于阿托醛或2-芳基丙二醛，并且可以与2-萘酚和β-酮酰胺反应，从而合成4 H-色烯和5-芳基-2-吡啶酮。高产率、良好的官能团耐受性、广泛的底物范围和简单的反应操作使该方案具有吸引力。
• 2-Aryl-1,3-propanediol and dioxane derivatives and their preparation
  申请人：KURARAY Co. LTD.

  公开号：EP0641757A1

  公开（公告）日：1995-03-08

  A compound that can be converted, at a low cost and in a simple way, into 2-aryl-1,3-propanediols serving as precursors for synthesizing felbamate acting as an antiepileptic has a structure represented by Formula (1): wherein Ar represents an aryl group; R¹ represents a hydrogen atom or is R⁴ or R⁵, where R⁴ represents an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms and R⁵ represents a hydroxy group or an acyloxy group having 1 to 10 carbon atoms; and R² and R³ are hydrogen atoms at the same time or R² and R³ together form a group represented by Formula (2): wherein R⁶ and R⁷ each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or R⁶ and R⁷ together form an oligomethylene group having 2 to 10 carbon atoms.

  一种化合物能以低成本和简单的方法转化为 2-芳基-1,3-丙二醇，作为合成具有抗癫痫作用的非氨酯的前体，其结构如式（1）所示： 其中 Ar 代表芳基；R¹ 代表氢原子或 R⁴ 或 R⁵，其中 R⁴ 代表具有 1 至 10 个碳原子的烷氧基，R⁵ 代表具有 1 至 10 个碳原子的羟基或酰氧基；R² 和 R³ 同时为氢原子或 R² 和 R³ 共同形成式（2）所代表的基团： 其中 R⁶ 和 R⁷ 各自独立地代表氢原子或具有 1 至 5 个碳原子的烷基，或 R⁶ 和 R⁷ 共同形成具有 2 至 10 个碳原子的低聚亚甲基。
• JPH07309860A
  申请人：——

  公开号：JPH07309860A

  公开（公告）日：1995-11-28
• US5500484A
  申请人：——

  公开号：US5500484A

  公开（公告）日：1996-03-19
• Enantioselective Synthesis of Tertiary Alcohols by the Desymmetrizing Benzoylation of 2-Substituted Glycerols
  作者：Byunghyuck Jung、Mi Sook Hong、Sung Ho Kang

  DOI：10.1002/anie.200604977

  日期：2007.4.2