3-((E)-Styryl)-biphenyl-2-carbaldehyde | 199178-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 3-((E)-Styryl)-biphenyl-2-carbaldehyde
• 英文别名: 2-phenyl-6-[(E)-2-phenylethenyl]benzaldehyde
• CAS: 199178-04-6
• 化学式: C₂₁H₁₆O
• 分子量: 284.357
• InChiKey: VWXNLUVPBPLCRU-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((E)-Styryl)-biphenyl-2-carbaldehyde 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-((E)-Styryl)-5,7-dihydro-dibenzo[c,e]oxepine-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  二烯共轭羰基化物的1,7电环化形成苯并氧平：通过分子内竞争反应进行环化的相对速率研究

  摘要：

  使用类型为11/12的反应物已经进行了一系列反应，其中在6位上的取代基上的羰基内酯环化与在2位上的未取代苯基上的环化竞争。对于一系列6-取代的化合物，已经确定了通过测量产物比率13∶15和14∶16确定的两组的相对反应性。发现烯基和噻吩环为约。反应活性比苯基高10–20倍。已经发现，在6-取代基是取代的芳基的情况下，与类似的腈，不同，芳族取代基对环的反应性影响很小。选择性不受羰基内酯末端原子上取代基的性质的影响。使用氘化反应物的机理研究表明环化步骤是不可逆的。

  DOI：

  10.1039/a702962d
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-苯基苄基溴 在 四(三苯基膦)钯 2-硝基丙烷 、 sodium ethanolate 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 3-((E)-Styryl)-biphenyl-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  二烯共轭羰基化物的1,7电环化形成苯并氧平：通过分子内竞争反应进行环化的相对速率研究

  摘要：

  使用类型为11/12的反应物已经进行了一系列反应，其中在6位上的取代基上的羰基内酯环化与在2位上的未取代苯基上的环化竞争。对于一系列6-取代的化合物，已经确定了通过测量产物比率13∶15和14∶16确定的两组的相对反应性。发现烯基和噻吩环为约。反应活性比苯基高10–20倍。已经发现，在6-取代基是取代的芳基的情况下，与类似的腈，不同，芳族取代基对环的反应性影响很小。选择性不受羰基内酯末端原子上取代基的性质的影响。使用氘化反应物的机理研究表明环化步骤是不可逆的。

  DOI：

  10.1039/a702962d