Ac-LLLLRVKR-NH2 | 1413058-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-LLLLRVKR-NH2
• 英文别名: multi-Leu peptide；Multi-Leu peptide；(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-acetamido-4-methylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-6-amino-N-[(2S)-1-amino-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]hexanamide
• CAS: 1413058-07-7
• 化学式: C₄₉H₉₄N₁₆O₉
• 分子量: 1051.39
• InChiKey: ZOSNPKYKQJPYEO-FDISYFBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  431
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-缬氨酸 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 乙酸酐 、 N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 、 Fmoc-Pbf-L-精氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 6-氯-1-羟基苯并三氮唑 、 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Ac-LLLLRVKR-NH2
  参考文献：
  名称：

  N端修饰的PACE4抑制剂的结构与活性关系的新颖见解。

  摘要：

  PACE4在前列腺癌细胞的增殖中起重要作用。该酶的抑制作用已显示出可减缓前列腺癌的进展，并且正在成为一种有前途的治疗策略。在之前的工作中，我们开发了一种高效且选择性的PACE4抑制剂，多吕（ML）肽，一种八肽，其序列为Ac‐LLLLRVKR‐NH 2。在此，为了开发一种用于体内给药的有用化合物，我们研究了N末端修饰的作用。研究了所得类似物的抑制活性，毒性，稳定性和细胞渗透特性，并将其与未修饰的抑制剂进行了比较。我们的结果表明，聚乙二醇（PEG）部分的掺入会导致抗增殖活性的丧失，而脂质链的附着会保留或改善它。但是，与未修饰的同类肽相比，脂化肽的毒性明显更高。因此，最好的结果不是通过N端扩展，而是通过用d保护两端。‐Leu残留物和4-ami基苄基酰胺，产生最稳定的抑制剂，具有出色的活性和毒性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500532

文献信息

• US9809621B2
  申请人：——

  公开号：US9809621B2

  公开（公告）日：2017-11-07