diethyl 1-(2-hydroxyethyl)-4-[5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl]-1,2-butadienylphosphonate | 849240-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: diethyl 1-(2-hydroxyethyl)-4-[5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl]-1,2-butadienylphosphonate
• CAS: 849240-52-4
• 化学式: C₁₅H₂₃N₂O₆P
• 分子量: 358.331
• InChiKey: VUUBUFRTGHYNDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-(2-hydroxyethyl)-4-[5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl]-1,2-butadienylphosphonate 在 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 diethyl 6-{[5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl]methyl}-3,6-dihydro-2H-pyran-4-ylphosphonate 、 diethyl 2-{[5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl]ethyl}-4,5-dihydro-3-furanylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  含六元环核苷酸的新型不饱和类似物的合成和分子结构

  摘要：

  在碳酸铯存在下，1-(氯甲基)-3-(二乙氧基膦酰基)丙二烯15和16与嘌呤和嘧啶碱的反应提供了含有1,2-链二烯骨架(17-24)的核苷酸的新无环类似物。连接到丙二烯基部分的醇盐的分子内环化产生二氢吡喃 33-38 和二氢呋喃 39 和 40。二氢吡喃的脱烷基化产生相应的膦酸。新的核苷酸类似物 33 和 36 的分子结构通过单晶 X 射线分析确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400523
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-6-(1-ethoxyethoxy)-3-hexyn-2-ol 在 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 diethyl 1-(2-hydroxyethyl)-4-[5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl]-1,2-butadienylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  含六元环核苷酸的新型不饱和类似物的合成和分子结构

  摘要：

  在碳酸铯存在下，1-(氯甲基)-3-(二乙氧基膦酰基)丙二烯15和16与嘌呤和嘧啶碱的反应提供了含有1,2-链二烯骨架(17-24)的核苷酸的新无环类似物。连接到丙二烯基部分的醇盐的分子内环化产生二氢吡喃 33-38 和二氢呋喃 39 和 40。二氢吡喃的脱烷基化产生相应的膦酸。新的核苷酸类似物 33 和 36 的分子结构通过单晶 X 射线分析确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400523

文献信息

• Synthesis and Molecular Structure of New Unsaturated Analogues of Nucleotides Containing Six-Membered Rings
  作者：Valery�K. Brel、Vitaly�K. Belsky、Adam�I. Stash、Valery�E. Zavodnik、Peter�J. Stang

  DOI：10.1002/ejoc.200400523

  日期：2005.2

  presence of cesium carbonate afforded new acyclic analogs of nucleotides containing a 1,2-alkadienic skeleton (17−24). Intramolecular cyclization of the alkoxides tethered to the allenyl moiety yielded dihydropyrans 33−38 and dihydrofurans 39 and 40. Dealkylation of the dihydropyrans led to the corresponding phosphonic acids. The molecular structures of new nucleotide analogs 33 and 36 were determined

  在碳酸铯存在下，1-(氯甲基)-3-(二乙氧基膦酰基)丙二烯15和16与嘌呤和嘧啶碱的反应提供了含有1,2-链二烯骨架(17-24)的核苷酸的新无环类似物。连接到丙二烯基部分的醇盐的分子内环化产生二氢吡喃 33-38 和二氢呋喃 39 和 40。二氢吡喃的脱烷基化产生相应的膦酸。新的核苷酸类似物 33 和 36 的分子结构通过单晶 X 射线分析确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)