(3R,5S)-3-hydroxy-5-(4-methoxybenzyloxy)oct-7-enethioic acid S-tert-butyl ester | 910046-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,5S)-3-hydroxy-5-(4-methoxybenzyloxy)oct-7-enethioic acid S-tert-butyl ester
• 英文别名: S-tert-butyl (3R,5S)-3-hydroxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oct-7-enethioate
• CAS: 910046-60-5
• 化学式: C₂₀H₃₀O₄S
• 分子量: 366.522
• InChiKey: SNQHBCPLEMCXPC-AEFFLSMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-3-hydroxy-5-(4-methoxybenzyloxy)oct-7-enethioic acid S-tert-butyl ester 在 咪唑 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (3R,5S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-7,8-dihydroxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-octanethioic acid S-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  对Bryostatin的合成研究1：通过Pyran环空法制备C（1）-C（16）片段。

  摘要：

  描述了一个快速组装的bryostatin 1的C（1）-C（16）亚基。利用吡喃环化反应通过羟基烯丙基硅烷与充分加工的A环亚基的反应形成B环。尽管在A环段中存在潜在的敏感功能，但这种成环过程仍以完全的非对映选择性和出色的分离收率进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.094
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[(3S)-(4-methoxybenzyloxy)hex-5-enyloxy]diphenylsilane 在 二异丙氧基二氯化钛 、 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (3R,5S)-3-hydroxy-5-(4-methoxybenzyloxy)oct-7-enethioic acid S-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  对Bryostatin的合成研究1：通过Pyran环空法制备C（1）-C（16）片段。

  摘要：

  描述了一个快速组装的bryostatin 1的C（1）-C（16）亚基。利用吡喃环化反应通过羟基烯丙基硅烷与充分加工的A环亚基的反应形成B环。尽管在A环段中存在潜在的敏感功能，但这种成环过程仍以完全的非对映选择性和出色的分离收率进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.094

文献信息

• Synthetic Studies toward the Bryostatins:  A Substrate-Controlled Approach to the A-Ring
  作者：Gary E. Keck、Dennie S. Welch、Paige K. Vivian

  DOI：10.1021/ol061173h

  日期：2006.8.1

  The synthesis of a C-1 - C-13 A-ring subunit of bryostatin 1 is detailed. The key features of the approach include the convergent fragment assembly with a highly stereoselective construction of the C-7-C-8 bond indicated above.
• Synthetic studies toward bryostatin 1: preparation of a C1–C16 fragment by pyran annulation
  作者：Gary E. Keck、Dennie S. Welch、Yam B. Poudel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.094

  日期：2006.11

  An expeditious assembly of a C(1)-C(16) subunit of bryostatin 1 is described. A pyran annulation reaction was utilized to form the B-ring by reaction of a hydroxy-allylsilane with a fully elaborated A-ring subunit. This annulation process proceeded with complete diastereoselectivity and in excellent isolated yield despite the presence of potentially sensitive functionality in the A-ring segment.

  描述了一个快速组装的bryostatin 1的C（1）-C（16）亚基。利用吡喃环化反应通过羟基烯丙基硅烷与充分加工的A环亚基的反应形成B环。尽管在A环段中存在潜在的敏感功能，但这种成环过程仍以完全的非对映选择性和出色的分离收率进行。