(4S,5R,6S)-4,5,6-Tris-methoxymethoxy-cyclohex-2-enone | 266693-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (4S,5R,6S)-4,5,6-Tris-methoxymethoxy-cyclohex-2-enone
• 英文别名: (4S,5R,6S)-4,5,6-tris(methoxymethoxy)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 266693-96-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₇
• 分子量: 276.287
• InChiKey: JVABUFVWVLDTGT-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,6S)-4,5,6-Tris-methoxymethoxy-cyclohex-2-enone 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以93%的产率得到(1S,4S,5R,6R)-4,5,6-Tris-methoxymethoxy-cyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  Integrated synthesis of conduritols A–F using a single chiral building block

  摘要：

  从作为手性顺式-1,4-二羟基环己-2,5-二烯的合成等效物的单一手性前体开始，我们以综合方式非对映选择性地合成了六种可能的缩酮非对映异构体。

  DOI：

  10.1039/a905462f
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,4R,5R,6R,8R,11S,12S)-5-bromo-11-(methoxymethoxy)-7-oxatetracyclo[6.4.0.02,6.04,12]dodec-9-ene 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二苯醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (4S,5R,6S)-4,5,6-Tris-methoxymethoxy-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Integrated synthesis of conduritols A–F using a single chiral building block

  摘要：

  从作为手性顺式-1,4-二羟基环己-2,5-二烯的合成等效物的单一手性前体开始，我们以综合方式非对映选择性地合成了六种可能的缩酮非对映异构体。

  DOI：

  10.1039/a905462f

文献信息

• ACID ADDITION SALT OF CARBASUGAR AMINE DERIVATIVE
  申请人：SEIKAGAKU CORPORATION

  公开号：EP1632476B1

  公开（公告）日：2013-01-02