(2S,6R)-4-((R)-2-Methoxy-1-phenyl-ethyl)-6-methyl-piperazine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester | 180285-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,6R)-4-((R)-2-Methoxy-1-phenyl-ethyl)-6-methyl-piperazine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester
• 英文别名: (2S,6R)-4-[(1R)-2-methoxy-1-phenylethyl]-6-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperazine-2-carboxylic acid
• CAS: 180285-18-1
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₅
• 分子量: 378.469
• InChiKey: NTFIOULCXWTOHX-PVAVHDDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6R)-4-((R)-2-Methoxy-1-phenyl-ethyl)-6-methyl-piperazine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以45%的产率得到(2S,6R)-6-Methyl-piperazine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis; XXXVII: Synthesis of 2,6-Disubstituted Piperazines from Chiral Non-Racemic Lactams

  摘要：

  报道了光学活性2,6-二取代哌嗪的通用且便捷的合成方法。该方法基于源自(R)-(-)-苯基甘醇的内酰胺8的非对映选择性烷基化，随后进行氨基甲酸酯10c和10d的区域选择性和非对映选择性功能化。该过程使得合成新的α-氨基酸15和16成为可能。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4299
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-<1,1-(dimethylethoxycarbonyl)>-4-(2-hydroxy-1-phenylethyl)piperazin-3-one 在 六甲基磷酰三胺 、 四甲基乙二胺 、 dimethyl sulfide borane 、 叔丁基锂 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2S,6R)-4-((R)-2-Methoxy-1-phenyl-ethyl)-6-methyl-piperazine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis; XXXVII: Synthesis of 2,6-Disubstituted Piperazines from Chiral Non-Racemic Lactams

  摘要：

  报道了光学活性2,6-二取代哌嗪的通用且便捷的合成方法。该方法基于源自(R)-(-)-苯基甘醇的内酰胺8的非对映选择性烷基化，随后进行氨基甲酸酯10c和10d的区域选择性和非对映选择性功能化。该过程使得合成新的α-氨基酸15和16成为可能。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4299