(R)-4-((R)-2-Hydroxy-1-phenyl-ethyl)-2-methyl-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 180285-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (R)-4-((R)-2-Hydroxy-1-phenyl-ethyl)-2-methyl-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 180285-12-5
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₃
• 分子量: 320.432
• InChiKey: YKZVULGCAMHVDD-ZBFHGGJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  53.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-((R)-2-Hydroxy-1-phenyl-ethyl)-2-methyl-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 反应 4.0h， 生成 (2S,6R)-4-((R)-2-Methoxy-1-phenyl-ethyl)-6-methyl-piperazine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis; XXXVII: Synthesis of 2,6-Disubstituted Piperazines from Chiral Non-Racemic Lactams

  摘要：

  报道了光学活性2,6-二取代哌嗪的通用且便捷的合成方法。该方法基于源自(R)-(-)-苯基甘醇的内酰胺8的非对映选择性烷基化，随后进行氨基甲酸酯10c和10d的区域选择性和非对映选择性功能化。该过程使得合成新的α-氨基酸15和16成为可能。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4299
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl (R)-2,5-diaza-7-hydroxy-4-oxo-6-phenylheptanoate 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (R)-4-((R)-2-Hydroxy-1-phenyl-ethyl)-2-methyl-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis; XXXVII: Synthesis of 2,6-Disubstituted Piperazines from Chiral Non-Racemic Lactams

  摘要：

  报道了光学活性2,6-二取代哌嗪的通用且便捷的合成方法。该方法基于源自(R)-(-)-苯基甘醇的内酰胺8的非对映选择性烷基化，随后进行氨基甲酸酯10c和10d的区域选择性和非对映选择性功能化。该过程使得合成新的α-氨基酸15和16成为可能。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4299

文献信息

• Asymmetric synthesis. XXXI. Synthesis of 2-substituted piperazines from chiral non-racemic lactams
  作者：Vincent Schanen、Claude Riche、Angèle Chiaroni、Jean-Charles Quirion、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77163-2

  日期：1994.4

  The preparation of lactam 2 from R-(-)-phenylglycinol and N-Boc glycine is described. Diastereoselective alkylation of 2 allowed the preparation of piperazine derivatives in an optically pure form.

  描述了由R-（-）-苯基甘氨醇和N-Boc甘氨酸制备内酰胺2。2的非对映选择性烷基化使得可以制备光学纯形式的哌嗪衍生物。