(R)-5-Ethyl-hept-1-en-4-ol | 149070-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-5-Ethyl-hept-1-en-4-ol
• 英文别名: (4R)-5-ethylhept-1-en-4-ol
• CAS: 149070-90-6
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: FNFDFWZZICGIHQ-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-Ethyl-hept-1-en-4-ol 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 生成 Methanesulfonic acid (R)-2-ethyl-1-(3-methanesulfonyloxy-propyl)-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of N-benzyl-2-alkyl pyrrolidines and piperidines mediated by chiral organoborane reagents

  摘要：

  A new general method for synthesizing N-benzyl-2-alkylpyrrolidines and N-benzyl-2-alkylpiperidines, having very high enantiomeric excess, has been achieved starting from aldehydes and organoborane reagents.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82334-4
• 作为产物：
  描述：

  N-{(1R,2R)-2-[(R)-1-(1-Ethyl-propyl)-but-3-enyloxy]-1-methyl-2-phenyl-ethyl}-2,2,2-trifluoro-acetamide 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到(R)-5-Ethyl-hept-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Tietze, Lutz F.; Doelle, Angelika; Schiemann, Kai, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 10, p. 1366 - 1367

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A chiral formamide: Design and application to catalytic asymmetric synthesis
  作者：Katsuhiko Iseki、Shin Mizuno、Yoshichika Kuroki、Yoshiro Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00334-7

  日期：1998.4

  (S,S)-N,N-Bis(-α-methylbenzyl)formamide is the first example of chiral formamides that function as Lewis base catalysis to effectively serve catalytic asymmetric synthesis. The chiral formamide in combination with an additive, HMPA, catalyzes allylations of aliphatic aldehydes with allyl- and crotyltrichlorosilanes with high enantioselectivity (up to 98% ee). In the crotylations with (E)-crotyltrichlorosilane

  （S，S）-N，N-双（-α-甲基苄基）甲酰胺是手性甲酰胺的第一个例子，该手性甲酰胺起路易斯碱催化作用，有效地用于催化不对称合成。手性甲酰胺与添加剂HMPA的组合，可催化烯丙基和巴豆基三氯硅烷对脂肪醛的烯丙基化反应，具有高对映选择性（最高98％ee）。在与（E）-巴豆基三氯硅烷的丁酰化中，环己烷甲醛和肉桂醛分别仅具有98％和94％的ee's给出相应的抗均丙醇。