1-(4'-chlorophenyl)-2-[(3'',5''-dimethoxyphenyl)amino]ethanone | 161139-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4'-chlorophenyl)-2-[(3'',5''-dimethoxyphenyl)amino]ethanone
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-2-(3,5-dimethoxyanilino)ethanone
• CAS: 161139-69-1
• 化学式: C₁₆H₁₆ClNO₃
• 分子量: 305.761
• InChiKey: OBPNWAAFIABIKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4'-chlorophenyl)-2-[(3'',5''-dimethoxyphenyl)amino]ethanone 在 氢氧化钾 、 PPA 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-4,6-dimethoxyindole
  参考文献：
  名称：

  Black, David St. C.; Bowyer, Michael C.; Bowyer, Paul K., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 9, p. 1741 - 1750

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴-4-氯苯乙酮 、 3,5-二甲氧基苯胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到1-(4'-chlorophenyl)-2-[(3'',5''-dimethoxyphenyl)amino]ethanone
  参考文献：
  名称：

  吲哚肟醚环化的机理I. 9,11-二甲氧基吲哚[2,3 - c ]喹啉-6-羧酸乙酯的形成

  摘要：

  使用1 H NMR光谱研究了一系列3'-芳基-4'，6'-二甲氧基吲哚-2'-基-2-（羟基亚氨基）乙酸乙酯的环化反应，以确定相应的乙基9的形成机理， 11-二甲氧基吲哚[2，3 - c ]喹啉-6-羧酸盐。确定了反应的电子要求，并与该过程中的中间体一起观察到，表明反应是通过电循环机理进行的。讨论了在这种方法中酯部分的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.026

文献信息

• Black, David St. C.; Bowyer, Michael C.; Bowyer, Paul K., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 9, p. 1741 - 1750
  作者：Black, David St. C.、Bowyer, Michael C.、Bowyer, Paul K.、Ivory, Andrew J.、Kim, Mihyong、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Mechanisms of cyclisation of indolo oxime ethers I. Formation of ethyl 9,11-dimethoxy indolo[2,3-c]quinoline-6-carboxylates
  作者：Kylie A. Clayton、David StC. Black、Jason B. Harper

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.026

  日期：2007.10

  investigated using 1H NMR spectroscopy to determine the mechanism of formation of the corresponding ethyl 9,11-dimethoxy indolo[2,3-c]quinoline-6-carboxylates. The electronic requirements of the reaction were determined and, along with the observation of an intermediate in the process, indicated that the reaction proceeds through an electrocyclic mechanism. The importance of the ester moiety in such a process

  使用1 H NMR光谱研究了一系列3'-芳基-4'，6'-二甲氧基吲哚-2'-基-2-（羟基亚氨基）乙酸乙酯的环化反应，以确定相应的乙基9的形成机理， 11-二甲氧基吲哚[2，3 - c ]喹啉-6-羧酸盐。确定了反应的电子要求，并与该过程中的中间体一起观察到，表明反应是通过电循环机理进行的。讨论了在这种方法中酯部分的重要性。