2-(2-methyl-1,3-dioxan-2-yl)acetaldehyde | 1449799-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-methyl-1,3-dioxan-2-yl)acetaldehyde
• CAS: 1449799-07-8
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: FDGJZTLPNMILOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methyl-1,3-dioxan-2-yl)acetaldehyde 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 11-tert-butyl 11b-methyl 8-methoxy-2-(2-(2-methyl-1,3-dioxan-2-yl)ethyl)-3-oxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H-indolizino[8,7-b]indole-11,11b(11bH)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  生物启发的伊博加型吲哚生物碱的集体合成。

  摘要：

  我们提出了一种生物启发性的集体合成策略在七个iboga型吲哚生物碱的总合成中的应用：（±）-他汀丁，（±）-ibogamine，（±）-ibogaine，（±）-ibogaine羟基吲哚肾上腺素，（±） -3-氧代bogaine羟吲哚胺，（±）-iboluteine和（±）-ervaoffinesD。特别是，他培他汀及其同类物可作为iboga前体，用于随后的仿生转化为其他iboga型生物碱。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00989
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-甲基-1,3-二噁烷-2-基)乙酸乙酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2-(2-methyl-1,3-dioxan-2-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  生物启发的伊博加型吲哚生物碱的集体合成。

  摘要：

  我们提出了一种生物启发性的集体合成策略在七个iboga型吲哚生物碱的总合成中的应用：（±）-他汀丁，（±）-ibogamine，（±）-ibogaine，（±）-ibogaine羟基吲哚肾上腺素，（±） -3-氧代bogaine羟吲哚胺，（±）-iboluteine和（±）-ervaoffinesD。特别是，他培他汀及其同类物可作为iboga前体，用于随后的仿生转化为其他iboga型生物碱。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00989

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Tabertinggine
  作者：Long Dan、Zhiqiang Liu、Liang Huo、Hesi Yang、Jiuzhou Yi、Xingang Xie、Xuegong She

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132781

  日期：2022.6

  A concise total synthesis of (+)-tabertinggine was accomplished in 12 steps with 6.1% overall yield enabled by a Pictet-Spengler condensation/lactamization cascade reaction.

  通过 Pictet-Spengler 缩合/内酰胺化级联反应，通过 12 个步骤完成了 (+)-tabertinggine 的简明全合成，总产率为 6.1%。
• Dinuclear Zinc–ProPhenol-Catalyzed Enantioselective α-Hydroxyacetate Aldol Reaction with Activated Ester Equivalents
  作者：Barry M. Trost、David J. Michaelis、Mihai I. Truica

  DOI：10.1021/ol402081p

  日期：2013.9.6

  An enantioselective alpha-hydroxyacetate aldol reaction that employs N-acetyl pyrroles as activated ester equivalents and generates syn 1,2-diols in good yield and diastereoselectivity is reported. This dinuclear zinc-ProPhenol-catalyzed transformation proceeds with high enantioselectivity with a wide variety of substrates including aryl, alyl, and alkenyl aldehydes. The resulting alpha,beta-dihydroxy activated esters are versatile intermediates for the synthesis of a variety of carboxylic acid derivatives including amides, esters, and unsymmetrical ketones.