3-(4-amino-1-benzyl-2-ethyl-1H-imidazol-5-ylsulfanyl)-propionic acid methyl ester | 867349-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-amino-1-benzyl-2-ethyl-1H-imidazol-5-ylsulfanyl)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-(5-amino-3-benzyl-2-ethylimidazol-4-yl)sulfanylpropanoate
• CAS: 867349-73-3
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₂S
• 分子量: 319.428
• InChiKey: ITABJZWOLYISTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-amino-1-benzyl-2-ethyl-1H-imidazol-5-ylsulfanyl)-propionic acid methyl ester 、 sodium methylate 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到(RS)4-amino-1-benzyl-2-ethyl-1,2-dihydro-2-methoxyimidazol-5-thione
  参考文献：
  名称：

  Nitroimidazoles, Part 1. 3-(4-Amino-1-benzyl-2-ethyl-1H-imidazol-5-ylsulphanyl)-丙酸甲酯环化过程中的意外反应

  摘要：

  摘要 1 中的 5-溴基被 3-巯基丙酸甲酯亲核取代得到 5-烷基-巯基衍生物 2。2 用 H2/Pd 还原得到胺 3，同时用 Fe/HOAc 还原得到 5-乙酰氨基正如预期的那样，衍生物 4 而不是环化衍生物 1,3,8-triaza-azulen-7-one 6。用 NaOMe/MeOH 处理 3 通过意想不到的反应性提供外消旋混合物 5a 和 5b。

  DOI：

  10.1080/00397910500184735
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-benzyl-2-ethyl-4-nitro-1H-imidazol-5-ylsulfanyl)propionic acid methyl ester 在 palladium oxide on charcoal 氢气 作用下， 以70%的产率得到3-(4-amino-1-benzyl-2-ethyl-1H-imidazol-5-ylsulfanyl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nitroimidazoles, Part 1. 3-(4-Amino-1-benzyl-2-ethyl-1H-imidazol-5-ylsulphanyl)-丙酸甲酯环化过程中的意外反应

  摘要：

  摘要 1 中的 5-溴基被 3-巯基丙酸甲酯亲核取代得到 5-烷基-巯基衍生物 2。2 用 H2/Pd 还原得到胺 3，同时用 Fe/HOAc 还原得到 5-乙酰氨基正如预期的那样，衍生物 4 而不是环化衍生物 1,3,8-triaza-azulen-7-one 6。用 NaOMe/MeOH 处理 3 通过意想不到的反应性提供外消旋混合物 5a 和 5b。

  DOI：

  10.1080/00397910500184735