ethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-4-cyano-5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate | 919003-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-4-cyano-5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-cyano-1-(2,4-dichlorophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate；Ethyl 4-cyano-1-(2,4-dichlorophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 919003-97-7
• 化学式: C₂₀H₁₅Cl₂N₃O₃
• 分子量: 416.263
• InChiKey: JHRNBPMXOYZVNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-4-cyano-5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate 在 草酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 1-(2,4-dichlorophenyl)-4-cyano-5-(4-hydroxyphenyl)-N-(pyrrolidin-1-yl)-1H-pyrazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  PET CB1放射性配体[ 11 C] OMAR及其类似物的新高产合成途径

  摘要：

  OMAR类似物参考标准品及其相应的去甲基化前体是由取代的苯胺分4步和5步合成的，产率为27–32％和24–31％，或分3步和4步合成的，产率为21–30％和19–28％，分别。[ 11 C] OMAR及其类似物放射性配体由具有[ 11 C] CH 3 OTf的脱甲基前体通过O- [ 11 C]甲基化制备，并通过HPLC结合固相萃取（SPE）在50-65％的放射化学中进行分离产生基于[ 11 C] CO 2的化合物，并将其衰减校正为轰击结束（EOB），在EOB处的比活为370–740 GBq /μmol。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.030
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯胺 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 ethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-4-cyano-5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PET CB1放射性配体[ 11 C] OMAR及其类似物的新高产合成途径

  摘要：

  OMAR类似物参考标准品及其相应的去甲基化前体是由取代的苯胺分4步和5步合成的，产率为27–32％和24–31％，或分3步和4步合成的，产率为21–30％和19–28％，分别。[ 11 C] OMAR及其类似物放射性配体由具有[ 11 C] CH 3 OTf的脱甲基前体通过O- [ 11 C]甲基化制备，并通过HPLC结合固相萃取（SPE）在50-65％的放射化学中进行分离产生基于[ 11 C] CO 2的化合物，并将其衰减校正为轰击结束（EOB），在EOB处的比活为370–740 GBq /μmol。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.030

文献信息

• Derivatives of N-[(1,5-diphenyl-1H-pyrazol-3-yl)methyl]sulfonamide, their preparation and their application in therapeutics
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：US07297710B1

  公开（公告）日：2007-11-20

  The present invention relates to compounds corresponding to the formula (I): In which R1, R2, R3, R4 and R5 are as described herein. The invention also relates to the method of preparation of said compounds and their application in therapeutics.

  本发明涉及与以下公式（I）对应的化合物：其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所述。该发明还涉及所述化合物的制备方法及其在治疗中的应用。
• SUBSTITUTED N-(4-CYANO-1H-PYRAZOL-3-YL)METHYLAMINE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：BARTH Francis

  公开号：US20100041709A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  The present invention relates to compounds corresponding to formula (I): Wherein X, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined herein. The invention further relates to preparation and therapeutic use of these compounds.

  本发明涉及与以下化学式（I）对应的化合物：其中X、R1、R2、R3和R4如本文所定义。该发明还涉及这些化合物的制备和治疗用途。
• Synthesis of 1-(2,4-dichlorophenyl)-4-cyano-5-(4-[11C]methoxyphenyl)-N-(piperidin-1-yl)-1H-pyrazole-3-carboxamide ([11C]JHU75528) and 1-(2-bromophenyl)-4-cyano-5-(4-[11C]methoxyphenyl)-N-(piperidin-1-yl)-1H-pyrazole-3-carboxamide ([11C]JHU75575) as potential radioligands for PET imaging of cerebral cannabinoid receptor
  作者：Hong Fan、Hayden T. Ravert、Daniel P. Holt、Robert F. Dannals、Andrew G. Horti

  DOI：10.1002/jlcr.1125

  日期：2006.10.30

  Two novel ligands for cerebral cannabinoid receptor (CB1), 1-(2,4-dichlorophenyl)-4-cyano-5-(4-methoxyphenyl)-N-(piperidin-1-yl)-1H-pyrazole-3-carboxamide (JHU75528) and 1-(2-bromophenyl)-4-cyano-5-(4-methoxyphenyl)-N-(piperidin-1-yl)-1H-pyrazole-3-carboxamide (JHU75575) have been synthesized. Both JHU75528 and JHU75575 display a combination of higher binding affinity and lower lipophilicity than those of Rimonabant (SR141716), a high affinity CB1 selective antagonist, and AM281, the only available ligand for emission tomography imaging of CB1 in human subjects. Radiolabeled [11C]JHU75528 and [11C]JHU75575 were prepared by reaction of [11C]methyl iodide with nor-methyl precursors. The average radiochemical yield, specific radioactivity, and radiochemical purity of [11C]JHU75528 were 16%, 235 GBq/µmol (6360 mCi/µmol), and 99%, respectively; those of [11C]JHU75575 were 8%, 196 GBq/µmol (5308 mCi/µmol), and 99%, respectively. Both ligands hold promise as PET radioligands for imaging CB1 receptor. Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  脑大麻素受体（CB1）的两种新型配体--1-（2、合成了 1-(2,4-二氯苯基)-4-氰基-5-(4-甲氧基苯基)-N-(哌啶-1-基)-1H-吡唑-3-甲酰胺（JHU75528）和 1-(2-溴苯基)-4-氰基-5-(4-甲氧基苯基)-N-(哌啶-1-基)-1H-吡唑-3-甲酰胺（JHU75575）。与高亲和力 CB1 选择性拮抗剂利莫那班（SR141716）和唯一可用于人体 CB1 发射断层成像的配体 AM281 相比，JHU75528 和 JHU75575 都具有更高的结合亲和力和更低的亲脂性。放射性标记的[11C]JHU75528和[11C]JHU75575是通过[11C]甲基碘与非甲基前体反应制备的。[11C]JHU75528的平均放射化学收率、比放射性和放射化学纯度分别为16%、235 GBq/µmol（6360 mCi/µmol）和99%；[11C]JHU75575的平均放射化学收率、比放射性和放射化学纯度分别为8%、196 GBq/µmol（5308 mCi/µmol）和99%。这两种配体有望成为成像 CB1 受体的 PET 放射配体。Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• DERIVATIVES OF N-[(1,5-DIPHENYL-1H-PYRAZOL-3-YL)METHYL] SULFONAMIDE, THEIR PREPARATION AND THEIR APPLICATION IN THERAPEUTICS
  申请人：Barth Francis

  公开号：US20080070962A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  The present invention relates to compounds corresponding to the formula (I): In which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as described herein. The invention also relates to the method of preparation of said compounds and their application in therapeutics.

  本发明涉及与式(I)相对应的化合物：其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所述。该发明还涉及所述化合物的制备方法及其在治疗学中的应用。
• US7297710B1
  申请人：——

  公开号：US7297710B1

  公开（公告）日：2007-11-20