3-(4-Chloro-phenyl)-[1,2,4]oxadiazole-5-carboxylic acid | 187999-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-Chloro-phenyl)-[1,2,4]oxadiazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazole-5-carboxylic Acid
• CAS: 187999-15-1
• 化学式: C₉H₅ClN₂O₃
• 分子量: 224.603
• InChiKey: NRVQSRYGSQYPAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Chloro-phenyl)-[1,2,4]oxadiazole-5-carboxylic acid 在 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazole-5-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  含有酰胺片段的新型 1,2,4-恶二唑衍生物的设计、合成和抗真菌/杀线虫活性

  摘要：

  近年来，由真菌和线虫引起的植物病害日益严重。但目前市场上可用于真菌和线虫联合防治的农药化学品少之又少。为解决这一问题，设计合成了一系列新型含酰胺片段的1,2,4-恶二唑衍生物。此外，生物测定表明，化合物F15在体外对核盘菌（S. sclerotiorum）表现出优异的抗真菌活性，其EC50值为2.9 μg/mL，与常用的杀菌剂噻吩菌胺和氟吡菌酰胺相当。同时，F15 在体内对 S. sclerotiorum 感染的油菜表现出优异的治疗和保护活性。扫描电镜结果显示，S. 用F15处理的菌核变得异常塌陷和萎缩，从而抑制菌丝的生长。此外，F15对核盘菌的琥珀酸脱氢酶（SDH）表现出良好的抑制作用（IC50 = 12.5 μg/mL），分子对接证实了化合物F15与SDH的结合方式和结合能力。此外，化合物F11在200 μg/mL时对南方根结线虫表现出优异的杀线虫活性，校正死亡率为93.2%，高于噻沙

  DOI：

  10.3390/ijms23031596
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-N-羟基苯羧酰亚胺 在 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-(4-Chloro-phenyl)-[1,2,4]oxadiazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  含有酰胺片段的新型 1,2,4-恶二唑衍生物的设计、合成和抗真菌/杀线虫活性

  摘要：

  近年来，由真菌和线虫引起的植物病害日益严重。但目前市场上可用于真菌和线虫联合防治的农药化学品少之又少。为解决这一问题，设计合成了一系列新型含酰胺片段的1,2,4-恶二唑衍生物。此外，生物测定表明，化合物F15在体外对核盘菌（S. sclerotiorum）表现出优异的抗真菌活性，其EC50值为2.9 μg/mL，与常用的杀菌剂噻吩菌胺和氟吡菌酰胺相当。同时，F15 在体内对 S. sclerotiorum 感染的油菜表现出优异的治疗和保护活性。扫描电镜结果显示，S. 用F15处理的菌核变得异常塌陷和萎缩，从而抑制菌丝的生长。此外，F15对核盘菌的琥珀酸脱氢酶（SDH）表现出良好的抑制作用（IC50 = 12.5 μg/mL），分子对接证实了化合物F15与SDH的结合方式和结合能力。此外，化合物F11在200 μg/mL时对南方根结线虫表现出优异的杀线虫活性，校正死亡率为93.2%，高于噻沙

  DOI：

  10.3390/ijms23031596

文献信息

• ISR抑制剂及其制备方法和应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN116768877A

  公开（公告）日：2023-09-19

  本发明公开了一类ISR抑制剂及其制备方法和应用，属于生物医药技术领域。本发明的化合物为具有式(I)或式(II)结构的化合物，其立体异构体、其几何异构体、其互变异构体、其药学上可接受的盐、其前药、其水合物或其溶剂化物，#imgabs0#本发明提供的化合物，能够与eIF2B有效结合，具有良好的ATF4抑制能力，在ISR刺激时能够较好的恢复蛋白质的合成。所以，本发明的化合物可作为ISR抑制剂并用于治疗各种相关病症。
• 3-取代-1,2,4-噁二唑-5-羧酸类衍生物、其制备方法及应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN114933573A

  公开（公告）日：2022-08-23

  本发明涉及化工与农药领域，具体来说涉及3‑取代‑1,2,4‑噁二唑‑5‑羧酸类衍生物，同时涉及其制备方法与其在防治植物寄生线虫的药物上的应用，本发明3‑取代‑1,2,4‑噁二唑‑5‑羧酸类衍生物具有优异的杀线虫活性，其结构和制备工艺简单，生产成本低，应用前景广阔。
• New Azole Antifungals. 2. Synthesis and Antifungal Activity of Heterocyclecarboxamide Derivatives of 3-Amino-2-aryl-1-azolyl-2-butanol
  作者：Javier Bartroli、Enric Turmo、Mònica Algueró、Eulàlia Boncompte、Maria L. Vericat、Lourdes Conte、Joaquim Ramis、Manuel Merlos、Julián García-Rafanell、Javier Forn

  DOI：10.1021/jm970726e

  日期：1998.5.1

  A series of 92 azole antifungals containing an amido alcohol unit was synthesized. The nature and substitution of the amide portion was systematically modified in search of improved antifungal activity, especially against filamentous fungi. The compounds were tested in vitro against a variety of clinically important pathogens and in vivo (po) in a murine candidosis model. Thiazole and thiophene carboxamides carrying both a substituted phenyl ring and a small alkyl. group were best suited for activity against filamentous fungi. In a subset of these compounds, the amide portion was conformationally locked by means of a pyrimidone ring and it was proven that only an orthogonal orientation of the phenyl ring yields bioactive products. A tendency to display long plasma elimination half-lives was observed in both series. Two compounds, 74 and 107, representative of the open and cyclic amides, respectively, were chosen for further studies, based on their excellent activity in in vivo murine models of candidosis and aspergillosis. This work describes the SARs found within this series. The next paper displays the results obtained in a related series of compounds, the quinazolinones.
• NEW CARBOXAMIDES WITH ANTIFUNGAL ACTIVITY
  申请人：J. URIACH & CIA. S.A.

  公开号：EP0783502A1

  公开（公告）日：1997-07-16
• US5888941A
  申请人：——

  公开号：US5888941A

  公开（公告）日：1999-03-30