ethyl 3-(4-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazole-5-carboxylate | 163719-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 3-(4-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazole-5-carboxylate
• CAS: 163719-69-5
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O₃
• mdl: MFCD05667194
• 分子量: 252.657
• InChiKey: DNTKXLXLDDGVOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazole-5-carboxylate 在 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(2,4-dichlorophenyl)-3-(p-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  含有酰胺片段的新型 1,2,4-恶二唑衍生物的设计、合成和抗真菌/杀线虫活性

  摘要：

  近年来，由真菌和线虫引起的植物病害日益严重。但目前市场上可用于真菌和线虫联合防治的农药化学品少之又少。为解决这一问题，设计合成了一系列新型含酰胺片段的1,2,4-恶二唑衍生物。此外，生物测定表明，化合物F15在体外对核盘菌（S. sclerotiorum）表现出优异的抗真菌活性，其EC50值为2.9 μg/mL，与常用的杀菌剂噻吩菌胺和氟吡菌酰胺相当。同时，F15 在体内对 S. sclerotiorum 感染的油菜表现出优异的治疗和保护活性。扫描电镜结果显示，S. 用F15处理的菌核变得异常塌陷和萎缩，从而抑制菌丝的生长。此外，F15对核盘菌的琥珀酸脱氢酶（SDH）表现出良好的抑制作用（IC50 = 12.5 μg/mL），分子对接证实了化合物F15与SDH的结合方式和结合能力。此外，化合物F11在200 μg/mL时对南方根结线虫表现出优异的杀线虫活性，校正死亡率为93.2%，高于噻沙

  DOI：

  10.3390/ijms23031596
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-N-羟基苯羧酰亚胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 3-(4-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含有酰胺片段的新型 1,2,4-恶二唑衍生物的设计、合成和抗真菌/杀线虫活性

  摘要：

  近年来，由真菌和线虫引起的植物病害日益严重。但目前市场上可用于真菌和线虫联合防治的农药化学品少之又少。为解决这一问题，设计合成了一系列新型含酰胺片段的1,2,4-恶二唑衍生物。此外，生物测定表明，化合物F15在体外对核盘菌（S. sclerotiorum）表现出优异的抗真菌活性，其EC50值为2.9 μg/mL，与常用的杀菌剂噻吩菌胺和氟吡菌酰胺相当。同时，F15 在体内对 S. sclerotiorum 感染的油菜表现出优异的治疗和保护活性。扫描电镜结果显示，S. 用F15处理的菌核变得异常塌陷和萎缩，从而抑制菌丝的生长。此外，F15对核盘菌的琥珀酸脱氢酶（SDH）表现出良好的抑制作用（IC50 = 12.5 μg/mL），分子对接证实了化合物F15与SDH的结合方式和结合能力。此外，化合物F11在200 μg/mL时对南方根结线虫表现出优异的杀线虫活性，校正死亡率为93.2%，高于噻沙

  DOI：

  10.3390/ijms23031596

文献信息

• Ferrocenylethenyl-substituted 1,3,4-oxadiazolyl-1,2,4-oxadiazoles: Synthesis, characterization and DNA-binding assays
  作者：João C.P. Mayer、André C. Sauer、Bernardo A. Iglesias、Thiago V. Acunha、Davi F. Back、Oscar E.D. Rodrigues、Luciano Dornelles

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.04.014

  日期：2017.7

  describes the synthesis, characterization and DNA-binding assays of a series of oxadiazoles derived from (E)-3-ferrocenylacrylic acid. The compounds were obtained in satisfactory yields and characterized by NMR and high resolution mass spectrometry analysis. Additionally, the X-Ray characterization of compound 8a was investigated. A series of ferrocenylethenyl-substituted 1,3,4-oxadiazolyl-1,2,4-oxadiazoles

  本文介绍了一系列衍生自（E）-3-二茂铁基丙烯酸的恶二唑的合成，表征和DNA结合测定。以令人满意的产率获得化合物，并通过NMR和高分辨率质谱分析对其进行表征。此外，化合物8a的X射线表征被调查了。制备了一系列二茂铁基乙烯基取代的1,3,4-恶二唑基-1,2,4-恶二唑，并通过紫外可见和电化学技术进行了研究。监测氧化还原活性二茂铁/二茂铁对的特征信号，这可以验证吸电子恶二唑杂环的影响及其对1,2,4-恶二唑取代基的依赖性。同样，通过UV-vis和ct-DNA的发射滴定进行DNA结合实验。
• Synthesis, spectroscopic characterization and DNA/HSA binding studies of (phenyl/naphthyl)ethenyl-substituted 1,3,4-oxadiazolyl-1,2,4-oxadiazoles
  作者：João C. P. Mayer、Thiago V. Acunha、Oscar E. D. Rodrigues、Davi F. Back、Otávio A. Chaves、Luciano Dornelles、Bernardo A. Iglesias

  DOI：10.1039/d0nj04530f

  日期：——

  Novel 1,3,4-oxadiazolyl-1,2,4-oxadiazole derivatives with promising photophysical and DNA/HSA-binding properties are reported.

  报道了具有有前途的光物理和DNA/HSA结合性能的新型1,3,4-噁二唑基-1,2,4-噁二唑衍生物。
• TRIAZOLE DERIVATIVES HAVING ANTIFUNGAL ACTIVITY, METHOD FOR THE PREPARATION THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  申请人：Kim Bum Tae

  公开号：US20100144712A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  A triazole derivative of formula 1 or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate or isomer thereof is superior to the conventional antifungal drugs in antifungal activity against a wide spectrum of pathogenic fungi, and has advantageously low toxicity.

  1号公式的三唑衍生物或其药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物或异构体，在抗击广谱病原真菌的抗真菌活性方面优于传统的抗真菌药物，并具有低毒性的优势。
• Herbicidal 1,2,4-oxadiazolecarboxylic acids amides, esters or halides
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0647635A1

  公开（公告）日：1995-04-12

  A compound of the general formula wherein A represents an optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, aryl, heteroaryl or aralkyl group, or a group of general formula X-Y-(CH₂)n- where X represents an optionally substituted alkyl or aryl group, n represents 1 or 2, and Y represents an oxygen atom or a group of general formula -S(O)m- where m represents 0, 1 or 2; R¹ represents a hydrogen atom or an alkyl group; and R² represents a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, aryl, heteroaryl, aralkyl or heteroaralkyl group. Also disclosed are preparative processes, and novel intermediates.

  通式如下的化合物 其中 A 代表任选取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、芳基、杂芳基或芳烷基，或通式 X-Y-(CH₂)n-的基团，其中 X 代表任选取代的烷基或芳基，n 代表 1 或 2，Y 代表氧原子或通式-S(O)m-的基团，其中 m 代表 0、1 或 2；R¹代表氢原子或烷基；R²代表氢原子或任选取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、芳基、杂芳基、芳烷基或杂烷基。 还公开了制备工艺和新型中间体。
• ISR抑制剂及其制备方法和应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN116768877A

  公开（公告）日：2023-09-19

  本发明公开了一类ISR抑制剂及其制备方法和应用，属于生物医药技术领域。本发明的化合物为具有式(I)或式(II)结构的化合物，其立体异构体、其几何异构体、其互变异构体、其药学上可接受的盐、其前药、其水合物或其溶剂化物，#imgabs0#本发明提供的化合物，能够与eIF2B有效结合，具有良好的ATF4抑制能力，在ISR刺激时能够较好的恢复蛋白质的合成。所以，本发明的化合物可作为ISR抑制剂并用于治疗各种相关病症。