[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-diacetyloxy-2-bromo-6-[(R)-cyclopropyl-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]methyl]oxan-4-yl] acetate | 844505-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-diacetyloxy-2-bromo-6-[(R)-cyclopropyl-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]methyl]oxan-4-yl] acetate
• CAS: 844505-05-1
• 化学式: C₁₇H₂₁BrF₃NO₈
• 分子量: 504.255
• InChiKey: LQVFIHUCFKTGPF-YRKSKIDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-diacetyloxy-2-bromo-6-[(R)-cyclopropyl-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]methyl]oxan-4-yl] acetate 、 溶剂黄146 在 silver(I) acetate 作用下， 反应 0.75h， 以91%的产率得到(2S,3R,4S,5S,6R)-6-((R)-cyclopropyl(2,2,2-trifluoroacetamido)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetrayl tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  新型6位修饰的1-硫代烷基-林可胺

  摘要：

  已经开发了通过立体定向亲核加成到容易获得的半乳糖6-硝基上来合成6-位修饰的林可胺的通用方法。还开发了在1位立体定向安装硫代烷基的新方法。这些方法允许获得各种抗菌林可酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.167
• 作为产物：
  描述：

  N-[(R)-cyclopropyl-[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methyl]-2,2,2-trifluoroacetamide 、 乙酸酐 在 三氟乙酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.58h， 以76%的产率得到[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-diacetyloxy-2-bromo-6-[(R)-cyclopropyl-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]methyl]oxan-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  新型6位修饰的1-硫代烷基-林可胺

  摘要：

  已经开发了通过立体定向亲核加成到容易获得的半乳糖6-硝基上来合成6-位修饰的林可胺的通用方法。还开发了在1位立体定向安装硫代烷基的新方法。这些方法允许获得各种抗菌林可酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.167