mixed anhydride of azidoacetic acid and trifluoroacetic anhydride | 50289-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: mixed anhydride of azidoacetic acid and trifluoroacetic anhydride
• 英文别名: (2-azidoacetyl) 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 50289-25-3
• 化学式: C₄H₂F₃N₃O₃
• 分子量: 197.073
• InChiKey: IGFHOMKEASNQCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mixed anhydride of azidoacetic acid and trifluoroacetic anhydride 、 N-benzyl-1-[(4S,5S)-5-(methoxymethoxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanimine 在 TEA 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以51%的产率得到(3R,4R)-3-azido-4-<(1S,2S)-1,2-<(isopropylidene)dioxy>-3-(methoxymethoxy)propanyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on optically active .BETA.-lactams. II. Asymmetric synthesis of .BETA.-lactams by (2+2)cyclocondensation using heterocyclic compounds derived from L-(+)-tartaric acid, (S)- or (R)-glutamic acid, and (S)-serine as chiral auxiliaries.

  摘要：

  通过由L-(+)-酒石酸、(S)-谷氨酸和(S)-丝氨酸衍生的杂环基团修饰的手性烯酮物种（2b、4b和6c）与亚胺（7）的[2+2]环加成反应，进行了β-内酰胺的不对称合成。2b与7的反应生成了具有74%非对映异构体过剩的反式β-内酰胺，而使用4b和6c时主要生成了高度非对映纯（高达96%）的顺式β-内酰胺。还实现了使用(R)-4b作为烯酮物种和从L-(+)-酒石酸制备的手性亚胺（21）合成(3S, 4S)-和(3R, 4R)-1-苄基-3[(苄氧羰基)氨基]-4-羟甲基-2-氮杂环丁酮（26和30g）的不对称合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1601
• 作为产物：
  描述：

  疊氮乙酸 、 三氟乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 mixed anhydride of azidoacetic acid and trifluoroacetic anhydride
  参考文献：
  名称：

  分子内的1,3-偶极环加成法合成新型稠合的β-内酰胺。第7部分（9个RS，9A RS）-9,9a二氢-5-甲基-8-氧代-9-苯氧-8- ħ -azeto [1,2一] - v -三唑并[5,1- Ç ]吡嗪-6-羧酸和（3b RS，4 RS，7 SR）-4,5-二氢-5-氧代-4-苯氧基乙酰胺基-3b H-氮杂[1'，2'：3,4]-咪唑并[1,5- ç ] - v -三唑-7-羧酸

  摘要：

  在三乙胺存在下，将叠氮基乙酸和三氟乙酸酐的混合酸酐加到2-（N-苯基丙炔亚氨基）-3,3-乙撑二氧丁酸苄酯（9）中，得到（3 RS，4 SR）-3-azido-1- （1-苄氧基羰基-2,2-亚乙二氧基丙基）-4-苯基乙炔基-氮杂环丁烷-2-酮（14），其被转化为（3 RS，4 SR）-1-（1-苄氧基羰基甲基-磺酰氧基丙-1-烯基） -3-苯氧基乙酰氨基-4-苯基乙炔基氮杂环丁烷-2-酮（21）。用叠氮化钠处理（21），然后在苯中热分解并脱酯，得到所需的（9 RS，9aRS）-9,9a二氢-5-甲基-9-苯氧基-1-苯基-8- ħ -azeto并[1,2-A] - v三唑并[5,1- c ^ ]吡嗪-6-羧酸（26）。类似的反应序列产生相应的1-未取代的羧酸（27）。

  DOI：

  10.1039/p19850001491

文献信息

• Synthesis of novel fused β-lactams by intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions.51. Triazolocephems and triazolopenams
  作者：Clive L. Branch、Stephen C. Finch、Michael J. Pearson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85607-5

  日期：1982.1

  Tricyclic triazolocephem and triazolopenam carboxylic acids have been synthesized, but only the former exhibited antibacterial activity.

  已经合成了三环三唑并苯并三唑并南羧酸，但是仅前者表现出抗菌活性。
• Synthesis of novel fused β-lactams by intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions. 3.1 6-phenoxyacetamido-7-oxo-1,3-diazabicyclo[3.2.0]heptaine-2-carboxylic acids
  作者：Michael J. Pearson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87517-6

  日期：1982.1

  4-Methoxycarbonylmethylene-6-phenoxyacetamido-7-oxo-1,3-diazabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid and 4,7-dioxo-6-phenoxyacetamido-1,3-diazabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid have been prepared.

  4-甲氧羰基亚甲基-6-苯氧基乙酰胺基-7-氧代-1,3-二氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸和4,7-二氧代-6-苯氧基乙酰胺基-1,3-二氮杂双环[3.2.0]庚烷已经制备了-2-羧酸。
• PEARSON, M. J., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 29, 2999-3002
  作者：PEARSON, M. J.

  DOI：——

  日期：——