4,6-di-O-benzyl-1,2,3-trideoxy-3-methyl-D-gluc-1-enitol | 109065-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,6-di-O-benzyl-1,2,3-trideoxy-3-methyl-D-gluc-1-enitol
• 英文别名: (2R,3S,4R)-4-methyl-1,3-bis(phenylmethoxy)hex-5-en-2-ol
• CAS: 109065-87-4
• 化学式: C₂₁H₂₆O₃
• 分子量: 326.436
• InChiKey: XXIZWVZCQZIENJ-UIFIKXQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-di-O-benzyl-1,2,3-trideoxy-3-methyl-D-gluc-1-enitol 在 4,4'-硫联二(6-叔丁基-2-甲基苯酚) 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以42%的产率得到((3R,4S,5R)-4-Benzyloxy-5-benzyloxymethyl-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity of electrophile-promoted cyclizations of .gamma.-hydroxyalkenes. An investigation of carbohydrate-derived and model substrates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00228a009
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-1-C-<(1R)-1-methylprop-2-enyl>-D-erythro-glycerol 在 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 4,6-di-O-benzyl-1,2,3-trideoxy-3-methyl-D-gluc-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity of electrophile-promoted cyclizations of .gamma.-hydroxyalkenes. An investigation of carbohydrate-derived and model substrates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00228a009

文献信息

• REITZ, ALLEN B.;NORTEY, SAMUEL O.;MARYANOFF, BRUCE E.;LIOTTA, DENNIS;MONA+, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 19, 4191-4202
  作者：REITZ, ALLEN B.、NORTEY, SAMUEL O.、MARYANOFF, BRUCE E.、LIOTTA, DENNIS、MONA+

  DOI：——

  日期：——