(R)-4-((1S,2R)-1-benzyloxy-2-methylbut-3-enyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane | 109121-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-((1S,2R)-1-benzyloxy-2-methylbut-3-enyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
• 英文别名: (2R,3S,4R)-1,2-O-isopropylidine-3-O-benzyl-4-methylhex-5-ene-1,2,3-triol；(4R)-2,2-dimethyl-4-[(1S,2R)-2-methyl-1-phenylmethoxybut-3-enyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 109121-41-7
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: SZQDHZUTAUTNBC-BMFZPTHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-((1S,2R)-1-benzyloxy-2-methylbut-3-enyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-(2R,3S)-1,2-O-isopropylidene-3-benzyloxy-4-methyl-hex-4-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  A mechanistically unusual base induced [1,3]-H-shift in homoallylic ethers

  摘要：

  Upon treatment with NaH in DMF the homoallylic ethers 1a-g and the amine 1h undergo a rearrangement into the trisubstituted (Epsilon)- olefins 2a-h. Experiments with isotopically labelled forms of 1a and 1b show that the [1,3]-shift is cleanly intramolecular and proceeds predominantly in the suprafacial mode. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01223-9
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮-D-甘露糖醇 在 sodium periodate 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-4-((1S,2R)-1-benzyloxy-2-methylbut-3-enyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  细胞凋亡素和FD-891的不同方法：常见中间体的不对称制备

  摘要：

  具有生物活性的Apooptolidin和FD-891在其大环核心中具有结构相似性。介绍了这两种大环内酯类化合物的总合成中不常见的中间体中间体的制备。修饰的Masuyama Sn-烯丙基化用于控制中间体合成中的相对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01173-0

文献信息

• A concise/catalytic approach for the construction of the C14–C28 fragment of eribulin
  作者：Sibadatta Senapati、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1039/d1ob00661d

  日期：——

  A simple approach for the synthesis of the C14–C28 fragment of eribulin has been developed by employing a one-pot gold-catalyzed alkynol cyclization/Kishi reduction to construct the 1,5-cis-tetrahydropyran unit and a cross-metathesis/Sharpless asymmetric dihydroxylation–cycloetherification to install the 1,4-trans-tetrahydrofuran ring. Use of easily accessible building blocks, ease of operation and

  通过采用一锅金催化的炔醇环化/Kishi 还原构建 1,5-顺式-四氢吡喃单元和交叉复分解/Sharpless 不对称，开发了一种合成艾日布林 C14-C28 片段的简单方法二羟基化 - 环醚化以安装 1,4-反式- 四氢呋喃环。使用易于访问的构建块、易于操作和催化转化作为构建 THF/THP 装置的关键反应突出了当前的方法。
• Crotylation versus Propargylation:  Two Routes for the Synthesis of the C13−C18 Fragment of the Antibiotic Branimycin
  作者：Wolfgang Felzmann、Daniele Castagnolo、Daniela Rosenbeiger、Johann Mulzer

  DOI：10.1021/jo062502m

  日期：2007.3.1

  The C13−C18 fragment 3 of the novel antibiotic branimycin was prepared along two highly stereocontrolled routes. The first one uses a standard Roush crotylation protocol, whereas the second one proceeds via an allenyl silane propargylation with unexpected stereochemical consequences, which are discussed in detail.

  新型抗生素布雷尼霉素的C13-C18片段3沿两条高度立体控制的途径制备。第一个使用标准的Roush crotylation协议，而第二个通过烯丙基硅烷的炔丙基化进行，具有意想不到的立体化学后果，将对此进行详细讨论。
• Stereoselectivity of electrophile-promoted cyclizations of .gamma.-hydroxyalkenes. An investigation of carbohydrate-derived and model substrates
  作者：Allen B. Reitz、Samuel O. Nortey、Bruce E. Maryanoff、Dennis Liotta、Robert Monahan

  DOI：10.1021/jo00228a009

  日期：1987.9
• REITZ, ALLEN B.;NORTEY, SAMUEL O.;MARYANOFF, BRUCE E.;LIOTTA, DENNIS;MONA+, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 19, 4191-4202
  作者：REITZ, ALLEN B.、NORTEY, SAMUEL O.、MARYANOFF, BRUCE E.、LIOTTA, DENNIS、MONA+

  DOI：——

  日期：——