hex-3-en-5-yn-2-one | 2957-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: hex-3-en-5-yn-2-one
• 英文别名: Hex-3-en-5-in-2-on；Hex-3-en-5-yn-2-one
• CAS: 2957-07-5
• 化学式: C₆H₆O
• 分子量: 94.113
• InChiKey: AAEINQISZRWXPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hex-3-en-5-yn-2-one 、 二乙胺 在 乙醚 作用下， 生成 6-Diethylamino-hexa-3,5-dien-2-on
  参考文献：
  名称：

  15.炔类化合物的研究。第三部分 乙炔基酮中的二烯加成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9460000052
• 作为产物：
  描述：

  hex-3-en-5-yn-2-ol 在 chromium(III) oxide 、 硫酸 作用下， 生成 hex-3-en-5-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  15.炔类化合物的研究。第三部分 乙炔基酮中的二烯加成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9460000052

文献信息

• Combining Silver Catalysis and Organocatalysis: A Sequential Michael Addition/Hydroalkoxylation One-Pot Approach to Annulated Coumarins
  作者：Daniel Hack、Pankaj Chauhan、Kristina Deckers、Gary N. Hermann、Lucas Mertens、Gerhard Raabe、Dieter Enders

  DOI：10.1021/ol502551u

  日期：2014.10.3

  A highly stereoselective one-pot procedure for the synthesis of five-membered annulated hydroxycoumarins has been developed. By merging primary amine catalysis with silver catalysis, a series of functionalized coumarin derivatives were obtained in good yields (up to 91%) and good to excellent enantioselectivities (up to 99% ee) via a Michael addition/hydroalkoxylation reaction. Depending on the substituents on the enynone, the synthesis of annulated six-membered rings is also feasible.