5-Bromo-3-isopropyl-1-(4-nitro-phenyl)-1H-pyrazole | 293315-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Bromo-3-isopropyl-1-(4-nitro-phenyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-Bromo-1-(4-nitrophenyl)-3-propan-2-ylpyrazole
• CAS: 293315-43-2
• 化学式: C₁₂H₁₂BrN₃O₂
• 分子量: 310.15
• InChiKey: QCNNTMNJHTYLQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 5-Bromo-3-isopropyl-1-(4-nitro-phenyl)-1H-pyrazole 在 四(三苯基膦)钯 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到3-[5-Isopropyl-2-(4-nitro-phenyl)-2H-pyrazol-3-yl]-prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Cross-coupling of 1-aryl-5-bromopyrazoles: regioselective synthesis of 3,5-disubstituted 1-arylpyrazoles

  摘要：

  The cross-coupling of 1-aryl-5-bromopyrazoles 4 with alkynes, vinyltins and arylboronic acids promoted by Pd(PPh3)(4) afforded unsymmetrical 3,5-disubstituted 1-arylpyrazoles 5-8 in excellent yields. 1-Aryl-5-bromopyrazoles 4 were prepared from their corresponding 1-arylpyrazolones 3 with PBr3 in refluxing acetonitrile. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00704-8
• 作为产物：
  描述：

  异丁酰乙酸乙酯 在 三溴化磷 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 5-Bromo-3-isopropyl-1-(4-nitro-phenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Cross-coupling of 1-aryl-5-bromopyrazoles: regioselective synthesis of 3,5-disubstituted 1-arylpyrazoles

  摘要：

  The cross-coupling of 1-aryl-5-bromopyrazoles 4 with alkynes, vinyltins and arylboronic acids promoted by Pd(PPh3)(4) afforded unsymmetrical 3,5-disubstituted 1-arylpyrazoles 5-8 in excellent yields. 1-Aryl-5-bromopyrazoles 4 were prepared from their corresponding 1-arylpyrazolones 3 with PBr3 in refluxing acetonitrile. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00704-8