5-(methylsulfanyl)-1-(4-nitrophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole | 245748-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(methylsulfanyl)-1-(4-nitrophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-methylsulfanyl-1-(4-nitrophenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrazole
• CAS: 245748-30-5
• 化学式: C₁₁H₈F₃N₃O₂S
• 分子量: 303.265
• InChiKey: IORHGHDFZPIRHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(methylsulfanyl)-1-(4-nitrophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole 在 4-二甲氨基吡啶 、 铁粉 、 氯化铵 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-fluoro-N-(4-(5-(methylsulfanyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)phenyl)isonicotinamide
  参考文献：
  名称：

  3,5-Bis(trifluoromethyl)pyrazoles:  A Novel Class of NFAT Transcription Factor Regulator

  摘要：

  A series of bis(trifluoromethyl)pyrazoles (BTPs) has been found to be a novel inhibitor of cytokine production. Identified initially as inhibitors of IL-2 synthesis, the BTPs have been optimized in this regard and even inhibit IL-2 production with a 10-fold enhancement over cyclosporine in an ex vivo assay. Additionally, the BTPs show inhibition of IL-4, IL-5, IL-8, and eotaxin production. Unlike the IL-2 inhibitors, cycloseorine and FK506, the BTPs do not directly inhibit the dephosphorylation of NFAT by calcineurin.

  DOI：

  10.1021/jm990615a
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-4,4,4-三氟硫代丁酸-S-甲酯 、 4-硝基苯肼 在 乙醚 、 水 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 乙醇 、 盐酸1,4-二恶烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give 5-(methylsulfanyl)-1-(4-nitrophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole (Example 309A-1, 0.61 g, 10% yield)的产率得到5-(methylsulfanyl)-1-(4-nitrophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  AZOLE INHIBITORS OF CYTOKINE PRODUCTION

  摘要：

  具有公式1的化合物可用于治疗由Interleukin-2、Interleukin-4或Interleukin-5生产抑制剂预防或改善的疾病。

  公开号：

  US20010044445A1

文献信息

• AZOLE INHIBITORS OF CYTOKINE PRODUCTION
  申请人：——

  公开号：US20010044445A1

  公开（公告）日：2001-11-22

  Compounds having the formula 1 are useful for treating diseases that are prevented by or ameliorated with Interleukin-2, Interleukin-4, or Interleukin-5 production inhibitors.

  具有以下化学式的化合物对于治疗由白细胞介素-2、白细胞介素-4或白细胞介素-5产生抑制剂预防或改善的疾病是有用的。
• [EN] PYRAZOLE INHIBITORS OF CYTOKINE PRODUCTION<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYPE PYRAZOLE DE LA PRODUCTION DE CYTOKINE
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1999051580A1

  公开（公告）日：1999-10-14

  (EN) Compounds having formula (I) are useful for treating diseases that are prevented by or ameliorated with Interleukin-2, Interleukin-4, or Interleukin-5 production inhibitors.(FR) La présente invention concerne des composés représentés par la formule (I) convenant pour le traitement de maladies pour lesquelles les inhibiteurs de production de l'interleukine 2, de l'interleukine 4 ou de l'interleukine 5 ont un effet préventif ou bénéfique.

  (I)式化合物可用于治疗由Interleukin-2、Interleukin-4或Interleukin-5产生抑制剂预防或缓解的疾病。
• PYRAZOLE INHIBITORS OF CYTOKINE PRODUCTION
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1068187A1

  公开（公告）日：2001-01-17
• 3,5-Bis(trifluoromethyl)pyrazoles:  A Novel Class of NFAT Transcription Factor Regulator
  作者：Stevan W. Djuric、Nwe Y. BaMaung、Anwer Basha、Huaqing Liu、Jay R. Luly、David J. Madar、Richard J. Sciotti、Noah P. Tu、Frank L. Wagenaar、Paul E. Wiedeman、Xun Zhou、Stephen Ballaron、Joy Bauch、Yung-Wu Chen、X. Grace Chiou、Thomas Fey、Donna Gauvin、Earl Gubbins、Gin C. Hsieh、Kennan C. Marsh、Karl W. Mollison、Melissa Pong、Thomas K. Shaughnessy、Michael P. Sheets、Morey Smith、James M. Trevillyan、Usha Warrior、Craig D. Wegner、George W. Carter

  DOI：10.1021/jm990615a

  日期：2000.8.1

  A series of bis(trifluoromethyl)pyrazoles (BTPs) has been found to be a novel inhibitor of cytokine production. Identified initially as inhibitors of IL-2 synthesis, the BTPs have been optimized in this regard and even inhibit IL-2 production with a 10-fold enhancement over cyclosporine in an ex vivo assay. Additionally, the BTPs show inhibition of IL-4, IL-5, IL-8, and eotaxin production. Unlike the IL-2 inhibitors, cycloseorine and FK506, the BTPs do not directly inhibit the dephosphorylation of NFAT by calcineurin.