N-{2-[5-({[3-(dimethylamino)propyl]amino}carbonyl)-1-methyl-1H-3-pyrrolyl]-4-[(4-aminobutanoyl)amino]-1-methyl-1H-2-pyrrole}carboxamide | 118970-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-{2-[5-({[3-(dimethylamino)propyl]amino}carbonyl)-1-methyl-1H-3-pyrrolyl]-4-[(4-aminobutanoyl)amino]-1-methyl-1H-2-pyrrole}carboxamide
• 英文别名: 4-(4-aminobutanoylamino)-N-[5-[3-(dimethylamino)propylcarbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]-1-methylpyrrole-2-carboxamide
• CAS: 118970-72-2
• 化学式: C₂₁H₃₃N₇O₃
• 分子量: 431.538
• InChiKey: SUSTXCITBRGADH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-二氧代-9,10-二氢蒽-2-磺酰氯 、 N-{2-[5-({[3-(dimethylamino)propyl]amino}carbonyl)-1-methyl-1H-3-pyrrolyl]-4-[(4-aminobutanoyl)amino]-1-methyl-1H-2-pyrrole}carboxamide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以13%的产率得到N-{2-[5-({[3-(dimethylamino)propyl]amino}carbonyl)-1-methyl-1H-3-pyrrolyl]-4-[(4-{[(9,10-dioxo-9,10-dihydro-2-anthracenyl)sulfonyl]amino}butanoyl)amino]-1-methyl-1H-2-pyrrole}carboxamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估与三环DNA嵌入剂连接的新的寡吡咯羧酰胺作为潜在的DNA配体或拓扑异构酶抑制剂。

  摘要：

  在小沟结合和嵌入DNA配体的设计和合成过程中，合成了一些新的寡吡咯羧酰胺。这些杂合分子（combilexins）在N末端具有可变的和构象柔性的间隔基。作为插入的三环系统，cri啶酮，a啶，蒽醌以及在特殊情况下的亚氨基二苯乙烯终止了吡咯链的N末端。通过NCI抗肿瘤筛选检查了细胞毒性，此外，还进行了生物物理和生化研究，以便获得有关该新系列分子的DNA结合特性和拓扑异构酶抑制作用的一些信息。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.12.039
• 作为产物：
  描述：

  4-{[(4-amino-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}-N-[3-(dimethylamino)propyl]-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-{2-[5-({[3-(dimethylamino)propyl]amino}carbonyl)-1-methyl-1H-3-pyrrolyl]-4-[(4-aminobutanoyl)amino]-1-methyl-1H-2-pyrrole}carboxamide
  参考文献：
  名称：

  cr啶连接的netropsin和distamycin双功能混合配体的合成和DNA足迹

  摘要：

  新的合成a啶连接的netropsins（9a–c）和distamycin（10a–c）是双功能混合配体，通过插入和次要槽缔合结合到DNA，并且显示出对富含A–T的位点的增强的偏好。

  DOI：

  10.1039/c39880001049

文献信息

• The synthesis and DNA footprinting of acridine-linked netropsin and distamycin bifunctional mixed ligands
  作者：Anastasis Eliadis、Don R. Phillips、James A. Reiss、Andrew Skorobogaty

  DOI：10.1039/c39880001049

  日期：——

  The new synthetic acridine-linked netropsins (9a–c) and distamycin (10a–c) are bifunctional mixed ligands which bind to DNA by both intercalation and minor-groove association and show enhanced preference for A–T rich sites.

  新的合成a啶连接的netropsins（9a–c）和distamycin（10a–c）是双功能混合配体，通过插入和次要槽缔合结合到DNA，并且显示出对富含A–T的位点的增强的偏好。
• ELIADIS, ANASTASIS;PHILLIPS, DON R.;REISS, JAMES A.;SKOROBOGATY, ANDREW, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 15, 1049-1052
  作者：ELIADIS, ANASTASIS、PHILLIPS, DON R.、REISS, JAMES A.、SKOROBOGATY, ANDREW

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis and biological evaluation of new oligopyrrole carboxamides linked with tricyclic DNA-intercalators as potential DNA ligands or topoisomerase inhibitors
  作者：Marie-Hélène David-Cordonnier、Marie-Paule Hildebrand、Brigitte Baldeyrou、Amelie Lansiaux、Christoph Keuser、Kerstin Benzschawel、Thomas Lemster、Ulf Pindur

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.12.039

  日期：2007.6

  of the design and synthesis of minor groove binding and intercalating DNA ligands some new oligopyrrole carboxamides were synthesized. These hybrid molecules (combilexins) possess a variable and conformatively flexible spacer at the N-terminal end. As intercalating tricyclic systems acridone, acridine, anthraquinones and in a special case iminostilbene terminate the N-terminal end of the pyrrole chain

  在小沟结合和嵌入DNA配体的设计和合成过程中，合成了一些新的寡吡咯羧酰胺。这些杂合分子（combilexins）在N末端具有可变的和构象柔性的间隔基。作为插入的三环系统，cri啶酮，a啶，蒽醌以及在特殊情况下的亚氨基二苯乙烯终止了吡咯链的N末端。通过NCI抗肿瘤筛选检查了细胞毒性，此外，还进行了生物物理和生化研究，以便获得有关该新系列分子的DNA结合特性和拓扑异构酶抑制作用的一些信息。