| 1394899-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 1394899-27-4
• 化学式: C₄₀H₇₄N₈O₁₃
• 分子量: 875.073
• InChiKey: UBNFWCAUWOYXPJ-ACHIHNKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  42.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  318.92
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 、 棕榈酸 、 Fmoc-Pbf-L-精氨酸 、 [2-[2-(Fmoc-氨基)乙氧基]乙氧基]乙酸 在 哌啶 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Fatty Acid–RGD Peptide Amphiphile Micelles as Potential Paclitaxel Delivery Carriers to αvβ3Integrin Overexpressing Tumors

  摘要：

  设计并合成带有 ADA 连接器的脂肪酸-RGD 肽双亲化合物，用于向αvβ3 整合素过度表达的肿瘤靶向输送紫杉醇等疏水性药物。设计并合成了四种双亲化合物--C16 或 C18 脂肪酸-RGD 肽和 ADA 连接剂。测定了双亲化合物的 CMC、大小和 zeta 电位。在 4°C 和 37°C 温度条件下，使用共聚焦显微镜研究了 A2058 黑色素瘤细胞对 FITC 胶束的吸收情况。将紫杉醇装入胶束，评估了胶束的封装效率和细胞毒性。使用 FRET 方法测定了胶束的稳定性。质量、1H NMR 和 HPLC 分析证实了双亲化合物的形成及其纯度。在这些双亲化合物中，C18-(ADA)2-RGD 双亲化合物的 CMC 最低（9.00 ± 1.73 μM），其胶束具有合适的尺寸（194.63 ± 44.86 nm）和 zeta 电位（0.27 ± 1.96 mV），可用于靶向。细胞对胶束的吸收与温度有关，且胶束稳定。与游离紫杉醇相比，载入胶束的紫杉醇在αvβ3整合素过表达细胞中的IC50降低了50%，而在正常细胞中则增加了4倍。合成了脂肪酸-ADA-RGD 两性化合物。这些两亲化合物形成了稳定的胶束，可有效地作为靶向递送载体用于αvβ3整合素过度表达的肿瘤。

  DOI：

  10.1007/s11095-012-0830-5