[2-(4-fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-8-yl]-[3-methoxy-4-(4-methylimidazol-1-yl)phenyl]amine | 1232034-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [2-(4-fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-8-yl]-[3-methoxy-4-(4-methylimidazol-1-yl)phenyl]amine
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)-N-[3-methoxy-4-(4-methylimidazol-1-yl)phenyl]imidazo[1,2-a]pyridin-8-amine
• CAS: 1232034-98-8
• 化学式: C₂₄H₂₀FN₅O
• 分子量: 413.454
• InChiKey: FWRMNWUEZKGFJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(4-fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-8-yl]-[3-methoxy-4-(4-methylimidazol-1-yl)phenyl]amine 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 sodium sulfite 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到2-(4-fluorophenyl)-3-iodo-N-[3-methoxy-4-(4-methylimidazol-1-yl)phenyl]imidazo[1,2-a]pyridin-8-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED BICYCLIC IMIDAZOLE DERIVATIVES AS GAMMA SECRETASE MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS BICYCLIQUES SUBSTITUÉS D'IMIDAZOLE COMME MODULATEURS DE LA GAMMA-SÉCRÉTASE

  摘要：

  本发明涉及新颖的Formula (I)中的取代双环咪唑衍生物，其中R0、R1、R3、R4、X、A1、A2、A3、A4、Y1、Y2和Y3的含义如权利要求中所定义。根据本发明的化合物可用作γ-分泌酶调节剂。本发明还涉及制备这种新化合物的方法，包括将该新化合物作为活性成分的药物组合物以及将该化合物用作药物的用途。

  公开号：

  WO2010070008A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-溴吡啶 、 2-溴-4'-氟苯乙酮 在 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 [2-(4-fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-8-yl]-[3-methoxy-4-(4-methylimidazol-1-yl)phenyl]amine
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of a Novel Series of Bicyclic Heterocycles As Potent γ-Secretase Modulators

  摘要：

  The design and the synthesis of several chemical subclasses of imidazole containing gamma-secretase modulators (GSMs) is described. Conformational restriction of pyridone 4 into bicyclic pyridone isosteres has led to compounds with high in vitro and in vivo potency. This has resulted, in the identification of benzimidazole 44a as a GSM with low nanomolar potency in vitro. In mouse, rat, and dog, this compound displayed the typical gamma-secretase modulatory profile by lowering A beta 42 and A beta 40 levels combined with an especially pronounced increase in A beta 38 and A beta 37 levels while leaving the total levels of amyloid peptides unchanged.

  DOI：

  10.1021/jm201710f

文献信息

• SUBSTITUTED BICYCLIC IMIDAZOLE DERIVATIVES AS GAMMA SECRETASE MODULATORS
  申请人：Janssen Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2379552B1

  公开（公告）日：2014-02-26
• US8546440B2
  申请人：——

  公开号：US8546440B2

  公开（公告）日：2013-10-01