3-甲氧基-2,6-二甲基-2-环己烯-1-酮 | 105518-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-甲氧基-2,6-二甲基-2-环己烯-1-酮
• 中文别名: 4(3H)-喹唑啉酮,7-氨基-2-甲基-3-苯基-
• 英文名称: 3-methoxy-2,6-dimethyl-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 3-Methoxy-2,6-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 105518-36-3
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• mdl: MFCD18813727
• 分子量: 154.209
• InChiKey: QPXBKAUORNTNCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46.0-46.5 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  250.3±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-2,6-二甲基-2-环己烯-1-酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-Methoxy-6-((Z)-3-methoxy-3-trimethylsilanyloxy-allyl)-2,6-dimethyl-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  硅胶催化混合乙烯酮缩醛的环化反应

  摘要：

  在用硅胶处理后，混合型烯酮缩醛会发生平滑环化反应，生成非对映选择性双环[2.2.2]辛酮。可替代地，通过在低温下将基板暴露于TiCl 4来获得相同的结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80726-1
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-2-methylcyclohex-2-en-1-one 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以10.8 g的产率得到3-甲氧基-2,6-二甲基-2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel antifungal phthalides produced by a wheat rhizosphere fungus

  摘要：

  Two antifungal phthalides produced by a wheat rhizosphere fungus have been synthesized using the Alder-Rickert reaction to construct their common isobenzofuranone core structure. The absolute configuration of one of the two phthalides has been determined to be S by synthesizing its (S)- and (R)-enantiomer and comparing their optical rotations with that of the natural product. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.023

文献信息

• A new stereospecific annulation
  作者：Marie E. Krafft、Robert M. Kennedy、Robert A. Holton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84455-x

  日期：1986.1

  A new, high yield, two-step annulation method has been developed which features stereospecific formation of three contiguous asymmetric centers.

  已经开发了一种新的，高产率的，两步成环的方法，其特征在于三个连续的不对称中心的立体定向形成。
• Silica gel-catalyzed cyclizations of mixed ketene acetals
  作者：Dieter Schinzer、Markus Kalesse、Jazid Kabbara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80726-1

  日期：1988.1

  Mixed ketene acetals of type undergo smooth cyclization upon treatment with silica gel yielding diastereoselectively bicyclo[2.2.2]octanones of type . Alternatively, the same result was obtained by exposure of the substrates to TiCl4 at low temperature.

  在用硅胶处理后，混合型烯酮缩醛会发生平滑环化反应，生成非对映选择性双环[2.2.2]辛酮。可替代地，通过在低温下将基板暴露于TiCl 4来获得相同的结果。
• Synthesis of novel antifungal phthalides produced by a wheat rhizosphere fungus
  作者：Naoto Katoh、Takashi Nakahata、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.023

  日期：2008.9

  Two antifungal phthalides produced by a wheat rhizosphere fungus have been synthesized using the Alder-Rickert reaction to construct their common isobenzofuranone core structure. The absolute configuration of one of the two phthalides has been determined to be S by synthesizing its (S)- and (R)-enantiomer and comparing their optical rotations with that of the natural product. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.